背景及概述
（E，E）-2，4-壬二烯醛是一种不饱和醛，是豆浆中产生豆味的原因。（E，E）-2，4-壬二烯醛也被认为是一种潜在的诱变物质，可以诱导DNA氧化损伤。
物理化学性质
（E，E）-2，4-壬二烯醛是一种化学物质，微黄色液体，呈强烈的花果和油脂香气，有鸡汤香味。溶于乙醇和大多数非挥发性油，不溶于水，密度0.862，沸点97-98°C（10mmHg），折射率1.516-1.523，闪点85°C。
产品应用
GB2760—1996规定（E，E）-2，4-壬二烯醛为允许使用的香料。其主要用以配制肉类和家禽型香精。使用限量FEMA(mg/kg)如下：焙烤食品0.20；谷类0.20；调味品0.20；肉类、肉类沙司0.20；乳制品0.20；汤类0.20。
生产方法
目前对（E，E）-2，4-壬二烯醛的合成研究报道比较少，参考文献[1]中（E，E）-2，4-壬二烯醛是由反式，反式-2，4-壬二烯经LiAlH4还原得相应的二烯醇，再经二氧化锰氧化而成。
本发明合成方法为：由正戊醛在常压下与乙醇在催化条件下反应，形成1，1‑二乙氧基戊烷，1，1‑二乙氧基戊烷与乙烯基乙醚在低温、催化条件下合成1，1，3‑三乙氧基庚烷，1，1，3‑三乙氧基庚烷与乙烯基乙醚在低温、催化条件下合成1，1，3，5‑四乙氧基壬烷，而后1，1，3，5‑四乙氧基壬烷在醋酸作溶剂的条件下回流水解，得反式‑2.4‑壬二烯醛，然后脱溶、减压精馏得精品，收率36％ 。其制备工艺流程图如下图所示：
图1 （E，E）-2，4-壬二烯醛的制备流程图
实验操作：
1，1‑二乙氧基戊烷的合成
500L反应釜，依次加入正戊醛120kg，氯化钙50kg，加入催化剂100g，高位槽抽入乙醇160kg；控温5‑10℃，夹层通循环水降温，乙醇由高位槽滴入反应釜中，8 ~ 10小时滴加完毕；滴毕控温≤35℃保温反应30分钟，取样分析正戊醛≤1%即可停止；用抽滤棒抽滤反应釜中反应液，直接抽入精馏塔，不出液时停止抽滤，向反应釜中加入50kg工艺水，搅拌10分钟，静置20分钟分层，水相在下层，有机相在上层；水相收集去脱水、干燥，回收氯化钙重新回用；有机相去精馏，精馏出1，1‑二乙氧基戊烷，提纯至>98%，约得产品160kg，进行第二步反应，精馏前馏分为正戊醛和乙醇用于下一釜反应。
1，1，3‑三乙氧基庚烷的合成
向500L釜中抽入第一步产品310kg，开启搅拌，通冷降温；当内温≤－5℃，加入第二步催化剂3瓶（三氟化硼乙醚），搅拌10分钟；控温‑10℃ ~ 5℃开始滴加高位槽的乙烯基乙醚56kg，滴加管下端插入液面以下（耗时约12小时）；滴毕控温‑10℃ ~ 5℃反应，反应约30分钟检测，控制第一步产品≤5%为宜；用20%的烧碱乙醇溶液7kg中和反应液PH=7 ~ 8；温度控制在80℃ ~ 130℃真空精馏，得第二步产品1，1，3‑三乙氧基庚烷约95kg，含量＞97%。
1，1，3，5‑四乙氧基壬烷的合成
向500L釜中抽入第二步产品350kg，开启搅拌；当内温30℃ ~ 35℃，加入催化剂133g，搅拌10分钟；控温30℃ ~ 35℃开始滴加高位槽的乙烯基乙醚36kg，耗时约3小时，滴毕控温30℃ ~ 35℃反应20分钟反应，控制第二步产品含量≤5%；用碳酸氢钠60kg饱和溶液，中和反应液PH=8 ~ 10，上层为有机相，分出有机相，有机相加入50kg清水洗涤，上层有机相为粗品；粗品真空精馏，温度控制在50℃ ~ 60℃，得第三步产品，含量控制住97%，进入第四步反应。
（E，E）-2，4-壬二烯醛的合成
提前向高位槽抽入乙酸200kg；向200L反应釜中抽入水80kg，加入氢氧化钠14kg，加入催化剂0.5kg，对苯二酚1kg，开始搅拌反应30分钟（温度会升高至60℃ ~ 80℃），将高位槽乙酸滴入反应釜，约30分钟滴加完毕，搅拌30分钟；开蒸汽加热至100℃，开始滴加第三步产品216kg，回流滴加，约2小时滴毕；加热回流4小时，前期回流温度由102℃逐渐降至93℃稳定；改回流为蒸馏，温度保持在90℃ ~ 100℃，脱低沸物乙醇约40kg ~ 50kg，当出馏较慢时，收集低沸物（为乙醇水溶液，收集、精馏、除水、回下一釜继续使用），温度逐渐升高到100℃ ~ 115℃脱低沸物醋酸，当总脱低沸物时间为6小时时。取样分析，第三步产品峰<1%反应结束，如超标，可适当延长反应时间；反应釜通循环水降温约40℃ ~ 50℃；加水50kg，搅拌20分钟，静置30分钟，分去下层水相，有机相在上层；水相用25kg×2甲基叔丁醚（沸点55℃）萃取二遍，充分静置分层，水相在下层，有机相在上层；合并有机相，用饱和纯碱溶液（100kg水+20kg纯碱配置）中和至微碱性PH=7 ~ 8，搅拌10分钟后复测PH=7 ~ 8，静置30分钟，分去下层水相；有机相抽回反应釜，分两个阶段接馏分，50℃ ~ 60℃接第一馏分，约得甲基叔丁基醚45kg（下釜重复使用）60℃不出馏时放出第一馏分，继续升温至90℃ ~ 120℃脱溶，120℃不出馏时停止升温，得第二馏分为醋酸（放出、分析、计量、供下一釜循环使用），然后降温至30℃ ~ 40℃得粗品，约27 ~ 30kg，含量≥70%；粗品抽入精馏塔，真空精馏，得产品（E，E）-2，4-壬二烯醛。
参考文献
[1]Jeffery， Tuyet Tetrahedron Letters， 1985 ， vol. 26， # 22 p. 2667 - 2670