3-噻吩硼酸，英文名为3-Thiopheneboronic acid，常温常压下为灰白色固体粉末，在水中溶解性差但是可溶于醇类有机溶剂。3-噻吩硼酸属于噻吩类衍生物，该物质具有较高的化学转化性质并且对氧化剂较为敏感，常用作有机合成中间体和化学合成基础试剂，借助硼酸单元的化学转化反应，它可用于噻吩类生物活性分子的制备。
理化性质
3-噻吩硼酸的化学性质主要集中于硼酸单元，在过渡金属催化剂的存在下，该物质可通过C–C交叉偶联反应与芳基卤化合物或有机胺类化合物反应。这种反应可用于引入不同的官能团到3号位取代的噻吩衍生物中以拓展分子的多样性，并用于有机合成中制备复杂分子结构。3-噻吩硼酸在氧化剂的作用下易发生分解反应，氧化剂的存在可能导致硼酸单元的氧化、氧化脱除硼酸基团等反应使得3-噻吩硼酸分解变质，这种反应可能会限制其在特定条件下的稳定性和使用寿命。
偶联反应
3-噻吩硼酸作为有机硼化合物，在有机合成中发挥着重要作用特别是作为中间体用于制备3号位取代的噻吩衍生物。它可借助Suzuki偶联反应应用于芳基化的噻吩衍生物的制备。
图1 3-噻吩硼酸和溴苯的偶联反应
在一个干燥的反应瓶中加入溴苯(5.01 g, 31.90 mmol)、3-噻吩硼酸(4.90 g, 38.30 mmol)、二苯膦二氯化钯(2.26g, 3.19mmol)、碳酸钠(10.21 g, 95.40 mmol)，再加入四氢呋喃(100 mL)和水(10 mL)。在氮气保护下，将所得的反应混合物在75°C下搅拌反应过夜。反应结束后直接将反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物阿紫真空下进行过滤处理以除去反应体系中不溶性沉淀并用乙酸乙酯(50ml)洗涤滤饼。所得的滤液在真空下进行浓缩处理，最后将所得的残留物经硅胶柱层析(PE)纯化即可得到目标化合物，其为淡黄色液体(4.97 g, 97%)。[1]
参考文献
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2019, 20, 5055–5059.