简介
苯并(B)荧蒽是多环芳烃类物质(PAHs)主要成分之一，具有较强的致癌性，在所有PAHs成分中，其致癌性仅次于强烈致癌物苯并芘。此外，苯并(B)荧蒽可引起实验动物遗传毒性及生殖发育毒性等多种毒性作用。由于其在多种自然和人类环境中广泛存在，其对人群健康的潜在危害作用日益引起人们的关注[1]。
合成
图1 苯并(B)荧蒽的合成路线
将9-碘-10-苯基菲（92.5 mg）、Pd（OAc）2（2.8 mg，0.0125 mmol）、1,1-双（二苯基膦）甲烷（4.8 mg，0.0125mmol）和CsO2CCMe3（0.117 g，0.5 mmol）在DMF（4 mL）中于110℃Ar下搅拌2天。使反应混合物冷却至室温。用乙醚（35毫升）稀释反应混合物。用盐水（30mL）洗涤反应混合物。用乙醚（15mL）重新提取水层。组合有机层。用MgSO4干燥有机层。过滤有机层。在减压下除去溶剂。使用50:1己烷/EtOAc作为洗脱剂，在硅胶上通过快速色谱法纯化残留物得到标题化合物苯并(B)荧蒽。合成路线如图1所示[2]。
图2 苯并(B)荧蒽的合成路线
将干燥的CsF（0.228g，1.50mmol）加入到配备有磁力搅拌棒的火焰干燥的螺旋盖Schlenk管中。排空带螺纹盖的管，用氩气回流，并在氩气气氛（1.0mL）下溶解在CH3CN中。在搅拌的同时加入苯并呋喃（0.029 g，28μL，0.25 mmol）和2（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（0.224 g，182μL，0.75 mmol）。在室温（30°C）下持续搅拌24小时，然后在DCM（3.0 mL）中加入BF3.OEt2（0.035 g，31μL，0.25 mmol，1.0当量）。在60°C下搅拌1小时。停止反应并通过硅胶柱色谱法纯化粗反应混合物（Pet.醚/EtOAc=98/01）。用途硅胶柱层析纯化得到标题化合物苯并(B)荧蒽。合成路线如图2所示。
毒性
现有苯并(B)荧蒽毒理学研究资料表明，其可导致实验动物出现致癌性、生殖毒性等多种毒性效应，长期暴露还可引起人群致癌风险增加。但目前有关苯并(B)荧蒽研究多集中在研究总体毒性及苯并(B)荧蒽的毒性作用，有关苯并(B)荧蒽等其他组分毒性研究资料仍然很匮乏，因此，目前未见国内外权威机构发布有关苯并(B)荧蒽 的健康指导值，人群健康仍然面临着较大的暴露风险[1]。
参考文献
[1] 杜宏举. 苯并(B)荧蒽毒性研究进展[C]// 中国毒理学会. 中国毒理学会第七次全国会员代表大会暨中国毒理学会第六次中青年学者科技论坛论文摘要. 北京市疾病预防控制中心/北京市预防医学研究中心;, 2018: 2.
Bhojgude, Sachin Suresh; et al. Tandem [4 + 2]/[2 + 2] Cycloaddition Reactions Involving Indene or Benzofurans and Arynes. Organic Letters (2014), 16(13), 3576-3579