1,8-双二甲氨基萘的性质与制备

2023/12/4 10:46:45 作者:谷雨

1,8-双二甲氨基萘俗称质子海绵,是一种由萘衍生的有机化合物,最早是由英国化学家罗杰·阿尔德(Roger Alder)在1968年于布里斯托大学制备。此化合物是由二个二甲基胺基接在萘的近位。

 1,8-双二甲氨基萘

结构及性质

1,8-双二甲氨基萘具有高碱性,以及其光谱特性。1,8-双二甲氨基萘是一种非亲核碱,拥有强碱性却不是良好的亲核体。

1,8-双二甲氨基萘共轭酸在水溶液中的pKa为12.1,是已知碱性最强的胺之一。但其吸收质子的速度很慢。其强碱性因为质子化可以舒缓时分子中的张力,以及二个氮的孤对电子之间的强作用力。不过因着位阻效应,1,8-双二甲氨基萘是弱的亲核试剂。由于上述特性,1,8-双二甲氨基萘常用在有机合成中,是高度选择性的非亲核碱。

1,8-双二甲氨基萘的光谱有一些特别的性质.在分子化学领域已研究相当一段时间。在许多溶液中,1,8-双二甲氨基萘会因为二种基态的化学物种的混合而产生萤光。

用途

1,8-双(二甲氨基)萘是作为强碱来使用的,

制备

1,8-双二甲氨基萘是可在市场购得的化学品,也可以用碘甲烷或硫酸二甲酯来甲基化1,8-萘二胺来制备。

反应

1,8-双二甲氨基萘可以用硫酸二甲酯来甲基化,水溶液中三甲基的1,8-双二甲氨基萘pKa为6.43。

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