基本信息
4-Boc-氨甲基哌啶，英文名：tert-Butyl (piperidin-4-ylmethyl)carbamate，CAS号：135632-53-0，分子量：214.305，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸点：321.8±15.0°C at 760 mmHg，分子式：C11H22N2O2，熔点：106-108ºC，闪点：148.4±20.4°C，蒸汽压：0.0±0.7 mmHg at 25°C，白色固体，低温下冷藏。
背景技术
蛋白激酶是最大的人类酶家族，包括500多种蛋白。脾酪氨酸激酶(Syk)是酪氨酸蛋白激酶Syk家族的一员，调节早期B细胞的发育以及成熟B细胞的活化、信号和生存。大量证据表明B细胞和体液免疫系统在自身免疫性疾病和/或炎症性疾病的发病机制中发挥着重要作用。由于Syk在B细胞活化中的作用以及在FcR依赖性信号中的作用，Syk的抑制剂可用来抑制B细胞介导的病理活性，包括自身抗体的产生。因此，可以通过抑制细胞内Syk酶的活性来抑制自身抗体的产生从而达到治疗自身免疫性疾病的目的。新型吡啶类化合物能够用于治疗SYK介导的疾病，而带Boc保护基的吡啶胺类化合物4-Boc-氨甲基哌啶常用于制备一些SYK激酶抑制剂的药物分子。
4-Boc-氨甲基哌啶包含了一个哌啶环和一个氨基甲基，并且氨基甲基上带有叔丁氧羰基（tert-butoxycarbonyl，简称Boc）保护基。这个化合物常用作有机合成中的中间体。叔丁氧羰基保护基是一种常见的保护基，可以在有机合成反应中保护胺基。通过加入叔丁氧羰基保护基，可以防止胺基发生不需要的反应，同时允许其他化学反应进行。在需要还原胺基之前，可以通过适当的条件去除叔丁氧羰基保护基。本文将介绍以4-氨基甲基哌啶为原料的两种上BOC保护基得到4-Boc-氨甲基哌啶的方法。
制备方法
方法一：将4-氨基甲基哌啶(242mg，2.12mmol)和二碳酸二叔丁酯(Boc2O)(463mg，2.12mmol)混合于二氯甲烷(5mL)中，室温搅拌过夜。加入二氯甲烷稀释，以饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得4-Boc-氨甲基哌啶[1]。
方法二：将4-氨基甲基哌啶(3.6g)和N-叔丁基羰基咪唑(5.3g)在甲苯(80mL)中混合，在25℃下搅拌过夜。然后将溶液浓缩，用硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/己烷=1/2)得到4-Boc-氨甲基哌啶(4.7g)，收率为70%[2]。
参考文献
[1]和记黄埔医药(上海)有限公司. 作为Syk抑制剂的新型取代的吡啶并吡嗪类化合物:CN201280027852.9[P]. 2014-02-19.
[2]YEN CHI-FENG,HU CHENG-KUNG,CHOU MING-CHEN,等. Pyrimidine compounds:US20060451897[P]. 2006-12-14.