2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的广泛应用

2023/12/29 9:27:14

概述

2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的分子式为C18H20,分子量为236.35,是一种密度0.99 g/cm³,折射率1.569的无色或微黄液体。该化合物结构中含有两个芳香苯环以及一个碳碳双键,使得其成为一种具有广泛应用潜力的药物候选物质。

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有关研究

2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯具有烷基硫醇等同的分子量调节功效,常常作为链转移剂广泛应用于丙烯酸树脂、涂料、胶乳,acr、eps等聚合反应中,对产品流平性,粘度控制、漆膜表现等性能有较大改善,功效显著,无异味。

以2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯(αMSD)和正十二烷基硫醇(NDDM)作为分子量调节剂,以甲基丙烯酸甲酯(MMA)和丙烯酸丁酯(BA)为主要单体,通过乳液聚合得到了丙烯酸酯乳液。实验探索了环保无味低毒的αMSD代替具有明显臭味和较高毒性的传统分子量调节剂NDDM的可行性,并研究了αMSD在乳液聚合过程中的调节机理。以MMA和BA为丙烯酸酯单体,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯为分子量调节剂,丙烯酸羟乙酯(HEA)和甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)分别为交联剂制备了丙烯酸酯后交联乳液,并将其作为装饰纸浸渍液制备了浸渍胶膜纸。最后,以MMA,BA为主单体,邻苯二甲酸二烯丙酯(DAP)为交联单体,硅溶胶为无机改性剂合成了硅溶胶-丙烯酸酯共聚乳液,以不含改性剂的纯丙烯酸酯乳液分别与硅溶胶,粉体纳米SiO2和粉体微米SiO2机械共混制备了各种复合乳液,然后将这些乳液作为面胶应用于浸渍装饰纸,并将后者热压贴附于人造板制备了浸渍纸饰面人造板,确定了在耐磨性等方面表现最佳的饰面板的面胶配方和热压条件。

结果表明:   (1)2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯和正十二烷基硫醇均可大幅降低高聚物的分子量,下降的幅度也基本相等,而且两者可以使高聚物分子量分布系数降至1.5,两者对分子量的调控效果相当。此外,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯起调节作用是按不可逆加成断裂链转移反应进行的,它会降低乳液聚合速率Rp,且其用量超过1%(按丙烯酸酯单体量计,下同)后会引起单体转化率和乳液固含量的明显下降,表现出阻聚性质。因此,该物质可以代替NDDM做丙烯酸酯乳液的分子量调节剂,但其用量不宜超过1%[1]。

应用

除了上述提到的分子量调节剂,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯还可以用于合成其他有机化合物,如醇、醚、酮等。2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的化学结构使得它可以与多种有机化合物发生反应,因此在化工合成中具有广泛的应用。

2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯还广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成纤维等领域。作为聚合调节剂,它可以有效地降低高分子链的支化度,使分子量更加均匀,同时能够大幅降低产品粘度,实现高固低粘树脂的合成;2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯还可作为链转移剂,采用与环境友好的本体自由基聚合法及悬浮自由基聚合法合成苯乙烯低聚物,该聚合物具有单端活性双键结构[2];在丁苯橡胶、ABS树脂、丙烯酸树脂、涂料、聚苯乙烯、AS、氯丁胶、苯丙胶乳、丁苯胶乳的制造过程中,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的使用可以改善聚合物的性能,提高产品的质量和稳定性。由于它没有硫醇的特殊臭味,因此在一些油性树脂的合成中,也可以代替十二烷基硫醇使用;它也可以作为聚合材料与乙二醇单丁醚、甲基丙烯酸丁酯等反应制备丙烯酸树脂,该树脂具有良好的耐高低温性,耐候性,电绝缘性,化学稳定性和耐水性能[3]。

在精细化工生产中,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯与丙烯酸丁酯,丙烯酸-2-乙基己酯,甲基丙烯酸甲酯,丙烯酸等混合可以反应生成一种抵抗外力作用性能好的压敏胶,能够满足冲压工艺的要求[4]。有关专利还报道了一种光学涂料,它包括低聚物,活性单体稀释剂,光引发剂和助剂,其中低聚物以2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯等物质为原料制备可以在涂料辐射固化过程中调节分子量和固化度,从而改变涂料的力学性能。该光学涂料特别适用于用作光纤涂料和光纤并带树脂[5]。还有一种水溶崩解集中释放型农药微胶囊剂的制备,其壳膜材料包括甲基丙烯酸,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯等,该水溶崩解型农药微胶囊剂在使用时可以集中崩解释放同时精确控制释放时间,减少农药在释放过程中的挥发与流失,提高药剂本身的稳定性[6]。

因2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的独特化学结构,这使得它具备多种药理活性。研究表明,该物质在抗炎、抗肿瘤、抗菌等方面表现出良好的活性,使得其成为一个有潜力的药物候选物质,可以用于治疗各种疾病。

总的来说,2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯是一种非常重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。未来随着科学技术的不断进步,它的应用领域还将不断扩大,为人类的生产和生活带来更多的便利和效益。

制备方法

2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯可以在离子液体[Hmim]BF,即四氟硼酸甲基咪唑盐中制备。在兼作溶剂和催化剂的离子液体[Hmim]BF中,α-甲基苯乙烯经一步二聚后,重力沉降,分液可以制得目标产品2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。该制备方法具有工艺特别简单,收率和选择性高,环境友好的优点[7]。

参考文献

[1]张祖新.装饰纸用丙烯酸酯乳液的制备及性能研究[D].中国林业科学研究院,2019.

[2]陈涓,彭朴.以2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯为链转移剂的苯乙烯自由基聚合[J].高分子学报, 1999(2):5.DOI:CNKI:SUN:GFXB.0.1999-02-009.

[3]黄美蓉.丙烯酸树脂及制备方法:202011015185[P].

[4]顾明涛,施利明,李敏.冲压保护膜用易剥离压敏胶及其制备方法:CN201811552494.9[P].CN109609049A.

[5]方足成,姜胜斌,马鑫,等.一种光学涂料及其应用:CN 201510025499[P].

[6]左明明,汤洁,张耕豪,等.一种水溶崩解集中释放型农药微胶囊剂及其制备方法:CN202010787478.9[P].CN111771901A.

[7]邹刚,张鹏荣,杨帆,等.一种在离子液体[Hmim]BF中制备2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的方法:CN01139278.9[P].CN1364751A.

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