2,2-二甲基丁烷的化学性质

2024/1/2 8:44:04

2,2-二甲基丁烷,英文名为2,2-Dimethylbutane,常温常压下为无色透明液体,具有极其高的化学稳定性,可溶于常见的有机溶剂但是不溶于水。2,2-二甲基丁烷是一种饱和烷烃类化合物,主要用作有机化学反应中的非极性有机溶剂,它也可用作气相色谱分析中的内标参照物,在基础化学研究中有一定的应用。

化学性质

2,2-二甲基丁烷结构中不含有任何活性的官能团单元,一般情况下不容易发生化学反应具有较好的化学稳定性。但是已经有相关文献报道该物质可在过渡金属催化或者强氧化剂的作用下发生亚甲基的碳氢键活化反应,例如该物质可在醋酸碘苯的氧化作用下和羟胺类物质发生偶联反应。

2,2-二甲基丁烷的氧化反应

图1 2,2-二甲基丁烷的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将醋酸碘苯 (2mmol)和N-羟基邻苯酰亚胺(1mmol)依次缓慢地加入到2,2-二甲基丁烷(2mmol)在二氯甲烷(2ml)中的溶液里。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约2小时,反应结束后将反应混合物进行过滤处理以除去反应体系中的不溶性物质。然后在减压下将反应溶液进行浓缩处理,最后通过硅胶柱层析法(石油醚/乙酸乙酯,50:1 ~ 20:1)提纯粗产物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2,2-二甲基丁烷具有较为惰性的化学性质,一般不容易参与有机反应,在有机合成化学中主要用作低沸点的非极性有机溶剂。由于其化学惰性,它不会干扰多数有机反应的进行特别适用于需要无水、非极性环境的反应,它可被选择用于沉淀、结晶和抽滤等步骤。在气相色谱分析中,2,2-二甲基丁烷常被用作内标参照物。其低沸点和化学惰性使其成为分析中的理想内标,帮助提高分析的准确性和可重复性。

参考文献

[1] Wu, Fufang ; et al Communications Chemistry (2021), 4(1), 46.

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