隐绿原酸的来源与应用

2024/1/9 8:48:17

隐绿原酸,也叫做4-咖啡酰奎宁酸,英文名为Cryptochlorogenic acid,常温常压下为淡黄色固体,具有一定的酸性和吸湿性。隐绿原酸是一种来源于杜仲,忍冬,金银花的天然产物,具有多种生理活性包括抗血小板聚集、抗菌、消炎等,在医药化学研究领域中有较好的应用。此外,由于该物质结构中含有多个化学反应位点,其在有机合成方法学基础研究中也有一定的应用。

隐绿原酸的性状图

图1 隐绿原酸的性状图

来源

隐绿原酸在植物界的分布十分广泛,从双子叶植物到蕨类植物都有分布,主要存在于忍冬科忍冬属( Lonicera) 、菊科蒿属 ( Artemisia) 等植物中。在杜仲、金银花、咖啡、菊花等植物中的含量非常高。此外,马铃薯、胡萝卜、菠菜、苹果等蔬菜水果中也含有隐绿原酸。[1]

理化性质

隐绿原酸是一种从植物中分离得到的天然产物分子,它在许多天然食物或中药材中广泛分布,桑叶、金银花等中含量较为丰富。隐绿原酸是绿原酸的一种特殊异构体,该物质具有清热解毒,抗菌消炎等特殊的生理活性。该物质广泛存在于中药食材中,它在水中溶解性较差但是在热水中溶解度会增大,且溶解度随温度而变化,它也可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜等有机溶剂。隐绿原酸通过增强内质网降解(ERAD)等相关功能,促进细胞内错误折叠蛋白质的降解,改善肽类激素分泌缺陷,恢复细胞的正常生理功能。值得说明的是隐绿原酸不太稳定,它在提取过程中容易发生异构化。[1]

应用

因其具有独特的抗菌消炎性质,隐绿原酸已被广泛应用于医药卫生及食品化工等行业。

抗氧化作用

有研究表明隐绿原酸分子中的活性羟基可以形成具有抗氧化作用的氢自由基从而消除羟基自由基的活性,保护组织免受氧化作用的损伤。该物质还具有清除自由基的作用,且清除效果与其浓度呈剂量关系。其他的一些研究也证明,在绿茶、咖啡以及茵陈中提取的绿原酸均可以起到很好的抗氧化作用。

抗紫外和抗辐射作用

研究发现以隐绿原酸为代表的天然多酚物质,可以保护胶原蛋白不受活性氧等自由基伤害,有效防止紫外线对人体皮肤产生伤害作用。目前已有多项添加绿原酸后用于皮肤防晒霜和洗发水的欧洲专利,这些产品对于抗辐射均具有一定的作用。

抗菌及抗病毒作用

在抗菌方面,目前的研究普遍认为绿原酸具有很好的抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、军团菌等细菌的作用,如别对金银花中的提取物绿原酸进行抗菌实验发现,绿原酸具有良好的抗金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌的活性。对烟草中的绿原酸进行抑菌试验也发现绿原酸除了具有抗金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌的活性之外,对枯草芽孢杆菌也具有抑制作用。其抗菌机制可能与非竞争性抑制细菌体内的芳基胺乙酰转移酶有关。在抗病毒方面,研究发现从返魂草提取物中获得的绿原酸对流感病毒、呼吸合胞病毒及腺病毒均具有抑制作用。除以上诸多的药理活性之外,隐绿原酸还具有抗炎活性,据报道绿原酸类物质可以通过抑制透明质酸酶(HAase)的活性而起到消炎的作用。此外,隐绿原酸尚具有保肝利胆、解痉之功效。[2]

储存方法

隐绿原酸分子结构中含有的邻二酚羟基,是酚酶催化最适的反应底物,受热、见光易氧化,这也是许多含有绿原酸成分的水果如桃、苹果等褐变的关键原因,因此应在阴凉、避光条件下保存。在碱性条件下,绿原酸可发生水解,成为绿色醌类。

参考文献

[1] 田伟,范帅帅,甄亚钦,等. UPLC比较金银花,忍冬藤和忍冬叶中11种活性成分的含量[J].中国中药杂志, 2019(1): 6.

[2] 张昕,张铭,何宏轩. 隐绿原酸对H9N2-AIV致小鼠肺损伤的免疫调节和抗氧化效果[J]. 浙江农业学报, 2022, 34(1): 33-40.

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