2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶的制备方法

2024/1/16 8:39:40

2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶,常温常压下为白色结晶固体,具有一定的碱性,可溶于强极性有机溶剂。2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶是一种高度官能团化的吡啶衍生物,它可由3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶通过氯化反应制备得到,主要用作有机合成中间体可用于多取代吡啶类生物活性分子的制备,例如有专利报道该物质可用于蛋白激酶(CDK)抑制剂的合成。

化学性质

2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶是一种高度官能团化的吡啶化合物,它的化学转化性质主要集中于其结构中的氰基单元和氯原子。氰基是一种常见的反应活性基团,可以进行多种反应例如它可通过水解反应转化为羧基,也可与其他亲电试剂(如Grignard试剂)进行加成反应以引入新的碳链或官能团。吡啶上的氯原子可在强亲核试剂例如甲醇钠的亲核进攻下发生脱氯甲氧基化反应;该氯原子也可在钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生Suzuki偶联反应。

制备方法

2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶的制备方法

图1 2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶的制备方法

在装有回流冷凝器的100 mL圆底烧瓶中加入4,6-二甲基-氧-1,2-二氢吡啶-3-碳腈(5 g)和三氯氧膦(过量),将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约12小时。通过薄层色谱(25%乙酸乙酯和己烷)检查反应是否完成。反应完成后将反应混合物倒入冰中,搅拌反应混合物得到奶油色沉淀物,用布克纳漏斗过滤得到相应的固体产物。将固体在乙酸乙酯中进行重结晶纯化即可得到目标产物分子2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶。 [1]

化学应用

2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶作为一种高度官能团化的吡啶衍生物,主要用于多取代吡啶类生物活性分子的制备,它在有机合成领域中具有较好的应用。有专利报道表明该物质可用于合成蛋白激酶抑制剂尤其是CDK抑制剂。

参考文献

[1] Dubey, Rashmi; et al Crystal Growth & Design (2014), 14(3), 1347-1356.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:60 0

欢迎您浏览更多关于2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶的相关新闻资讯信息