1-苯基-1-丙炔，英文名为1-Phenylpropyne，常温常压下为淡黄色或者无色液体，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1-苯基-1-丙炔属于苯丙炔类化合物，其结构中含有一个高化学反应活性的碳碳三键，可发生多种化学转化反应，常用作有机合成中间体和医药化学试剂，例如它可用于药品帕瑞昔布钠的制备。
理化性质
1-苯基-1-丙炔的化学反应活性主要集中于其结构中的碳碳三键，有文献报道该三键单元可在过渡金属金的催化作用下和水发生加成反应得到相应的酮类衍生物。该物质还可在钯碳加氢的还原作用下发生氢化反应得到烯烃或者烷烃类衍生物。此外，1-苯基-1-丙炔也可以在过渡金属催化作用下发生硼氢化反应得到烯基硼或者烷基硼类衍生物。
图1 1-苯基-1-丙炔的硼化反应
将CuCl (2.5 mg, 0.025 mmol)， NaOt-Bu (9.6 mg, 0.10 mmol)， NHC配体(6.4 mg, 0.050 mmol)和四氢呋喃 (0.40 mL)加入到配备搅拌棒的烤箱干燥Schlenk管中。将所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后在THF (0.30 mL)中加入双硼试剂(0.55 mmol)到反应混合物中。将反应混合物搅拌10分钟，然后在反应混合物中加入1-苯基-1-丙炔(0.50 mmol)和甲醇(0.04 mL, 1 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物直接用硅藻土垫过滤并浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
1-苯基-1-丙炔主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如它可用于药物分子帕瑞昔布的制备，帕瑞昔布是一种环氧合酶-2 (COX-2)特异性抑制剂。属于抗关节炎药中的昔布类镇痛药，可用于手术后疼痛的短期治疗，临床上可用于中度或重度术后急性疼痛的治疗，在决定使用选择性COX-2抑制剂前应评估患者的整体风险。
参考文献
[1] Kim, Hye Ryung; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2010), 46(5), 758-760.