背景及概述[1]
4，6-二氯靛红可用作医药合成中间体。如果吸入4，6-二氯靛红，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
结构
制备[1]
4，6-二氯靛红的制备分为以下两步：
步骤1：N-（3，5-二氯苯基）-2-羟基亚氨基-乙酰胺的制备
3，5-二氯苯胺（10.0g，61.7mmol）在水（50mL）中的混合物，浓缩。加热HCl（12mL）和1，4-二恶烷（20mL）直至其变为澄清溶液。随后，向其中加入预热至50℃的CCl3CHO·H2O（水合氯醛；0.5g，66.9mmol）和Na2SO4（66.0g）的水（224mL）溶液。随后，将羟胺盐酸盐（13.0g，180mmol）的水（60mL）溶液加入混合物中，并用回流冷凝器将反应混合物回流50分钟。将反应混合物冷却至室温后，过滤不溶的固体，用过量的水洗涤，并真空干燥。最后，得到目标化合物（12.8g，89％），为浅黄色固体：TLCRf=0.5（EtOAc：正己烷=1：3）；熔点196-197°C。
步骤2：4，6-二氯-1H-吲哚-2，3-二酮（4，6-二氯靛红）的制备
将由上述步骤1制备的中间体中（10.0g，42.9mmol）缓慢加入浓HCl中。在冰浴中加入硫酸（50mL）。此时，将反应混合物的温度保持在50℃以下。添加完成后，将深色溶液在90℃下加热10分钟。将所得物冷却至室温后，倒入反应物在具有10倍反应物体积的冰中，剧烈搅拌1小时。收集上述步骤中形成的不溶性固体，用水洗涤，真空干燥，得到目标化合物4，6-二氯-1H-吲哚-2，3-二酮（4，6-二氯靛红）（8.90g，96％），为橙色固体：TLCRf=0.4（EtOAc：正己烷=1：3）；熔点228-230℃.
应用[1]
4，6-二氯靛红可用作医药化工合成中间体。如制备2-氨基-4,6-二氯苯甲酸，具体步骤为：在室温下，向4，6-二氯靛红（5.0g，23.1mmol）在75mL1NNaOH（aq）中的溶液中分批加入过氧化氢（28％v/v，10毫升）。搅拌2小时后过滤反应混合物，除去不溶的深棕色固体。然后通过浓缩将过滤物小心酸化至pH2。盐酸。收集形成的黄色沉淀物，用水洗涤，真空干燥。通过从苯中重结晶得到目标化合物2-氨基-4,6-二氯苯甲酸（3.90g，82％），为象牙色固体：TLCRf=0.1（EtOAc：正己烷=1：1）;熔点188-189℃。
主要参考资料
[1] US20060084676 3-aryl-3-methyl-quinoline-2, 4-diones, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing the same