水杨酸-2-乙基己基酯的理化性质

2024/3/22 8:59:05 作者:流风

水杨酸-2-乙基己基酯,英文名为2-Ethylhexyl salicylate,常温常压下为无色透明液体,具有温和的兰花甜香气味,水溶性较差但是可与常见的有机溶剂混溶。水杨酸-2-乙基己基酯是一种水杨酸类化合物,也是一种重要的化工产品,具有一定的酸性,常用作有机合成中间体和精细化工生产的基础原料,在香水、香皂和防晒化妆品的生产领域中有一定的应用。

理化性质

水杨酸-2-乙基己基酯是水杨酸的酯类衍生物,其结构中含有一个酯基单元和高活性的酚羟基基团,其酚羟基可在碱性条件下和碘甲烷和酰氯类物质等发生亲核取代反应得到相应的酚醚类或者酯类衍生物。

酯化反应

水杨酸-2-乙基己基酯的酯化反应

图1 水杨酸-2-乙基己基酯的酯化反应

将1.00等水杨酸苯酯和1.05等三乙胺溶于50毫升干燥的二氯甲烷中,然后将混合物冷却至15℃,将1.10当量刚蒸馏的(甲基)丙烯酰氯溶解在20ml同样用氩气净化的干CH2Cl2中。1小时内将溶液滴入到上述反应混合物中,滴加的反应温度不超过 0℃。将所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应大约1小时,然后将反应混合物缓慢恢复至室温并将反应混合物在室温下搅拌反应18小时,形成沉淀。通过过滤除去反应体系中的沉淀物。用清水清洗滤液两次,再用10%盐酸水洗涤三次,再用盐水水洗两次。在Na2SO4上干燥得到的有机层,过滤除去干燥剂并往上述滤液中加入250 ppm的BHT稳定剂,将有机层在真空下进行浓缩处理,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

水杨酸-2-乙基己基酯是一种水杨酸类有机化合物,可用做防晒剂和化妆品中的成分可用于吸收太阳照射的UVB(紫外线),在化妆品,日化产品的加工生产中有较好的应用。

参考文献

[1] Kury, Markus; et al Journal of Polymer Science (2021), 59(19), 2154-2169.

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