3,5-二甲基吡唑的溴化反应

2024/4/9 8:57:53 作者:流风

3,5-二甲基吡唑,英文名为3,5-Dimethylpyrazole,常温常压下为白色至灰白色固体粉末,具有显著的碱性,在水中有一定的溶解性并且易溶于醇类有机溶剂。3,5-二甲基吡唑是一种吡唑类化合物,具有吡唑的通用理化性质,在有机合成化学领域中该物质可借助其氮原子的亲核性应用于多取代吡唑类衍生物的制备。

化学性质

3,5-二甲基吡唑结构中含有一个吡唑单元,表现出一定的亲核性和碱性。有文献报道该物质可在碱性条件下和烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化的衍生物。此外,该物质芳香环上具有丰富的电子云密度可进行芳香亲电取代反应。

溴化反应

3,5-二甲基吡唑是一种芳香杂环化合物,这种芳香性使得它能够进行芳香亲电取代反应如与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)反应生成溴化的衍生物。

3,5-二甲基吡唑的溴化反应

3,5-二甲基吡唑的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二甲基吡唑15.6 g (0.088 mol)溶于500 mL丙酮中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入17.6 g (0.132 mol) NBS。将所得的反应溶液在超声波中放置8 h,温度不超过25-30度。反应结束后将反应溶液进行过滤处理,然后将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,将所得的残余物用二氯甲烷作为洗脱液通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到溴化的目标产物分子。[1]

化学应用

3,5-二甲基吡唑作为一种具有独特化学性质的杂环有机化合物,在化学合成、医药开发、材料科学等领域都展现出了广泛的应用潜力。在材料科学领域中,3,5-二甲基吡唑及其衍生物被研究用于制备新型的有机半导体材料、光电材料等。该物质可用作医药化学中间体和化工生产基础原料,它可用于涂料、油漆等精细化工产品的生产与制备。

参考文献

[1] Stefani, Hélio; Tetrahedron Letters, 2005, 46, 6833-6837.

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