2-氯-5-氯甲基吡啶

2024/4/12 9:43:06 作者:谷雨

2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等烟碱类农药的共用关键中间体,也是目前用量最大的精细化工中间体之一,其生产工艺的优劣对环境影响十分显著。

2-氯-5-氯甲基吡啶

性状

2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。

用途

2-氯-5-氯甲基吡啶是合成多种农药的关键中间体。作为农药中间体的CCMP涉及的下游产品非常广泛,包括吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等杀虫剂,高效盖草能等除草剂,氟吡菌胺等杀菌剂。

制备方法

一种制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法,以2-氯-5-甲基吡啶(式I)为原料,与三氯异氰尿酸(式III)在80~200℃常压或微负压条件下,通过化学引发剂或光源进行引发反应,反应后过滤即得2-氯-5-氯甲基吡啶,反应式如下:

所述引发反应后反应液冷却至室温过滤,滤液即为2-氯-5-氯甲基吡啶的粗混合物(还含有2-氯-5-甲基吡啶和少量2-氯-5-二氯甲基吡啶);滤饼为可回收的氰尿酸。

反应过程中通过气相色谱跟踪原料转化情况控制反应中终点,一般选取2-氯-5-甲基吡啶转化率达到50%左右时为反应的终点,达到该反应终点时的三氯异氰尿酸的用量一般为2-氯-5-甲基吡啶总投料摩尔量的0.16-0.20倍左右,此时上述滤出的混合物中2-氯-5-甲基吡啶、2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-二氯甲基吡啶的含量分别在50%,45%和5%左右,通过精馏将这三个组分分离,其中分离得到的2-氯-5-甲基吡啶的可直接进行下一批次的氯化反应。上述合成CCMP的过程中不产生氯化氢,回收的副产物氰尿酸可以与氯气反应重新得到三氯异氰脲酸加以利用;

所述引发反应温度为80~200℃。

所述引发反应温度优选为90~130℃。

所述三氯异氰尿酸的加入量为原料2-氯-5-甲基吡啶摩尔量的0.010—2.0倍。

所述三氯异氰尿酸的加入量优选为原料2-氯-5-甲基吡啶摩尔量的0.15—0.5倍。

所述引发剂的加入量为原料2-氯-5-甲基吡啶重量的0.01-0.5倍。

所述引发剂的加入量优选为原料2-氯-5-甲基吡啶重量的0.02-0.08倍。

所述引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰或偶氮二异己腈。

所述光源为波长190-700nm的光源。

本发明所具有的优点:本发明提供的合成CCMP的技术以2-氯-5-甲基吡啶为原料,无溶剂条件下,以三氯异氰脲酸为氯化剂,通过引发剂或光照引发,一步合成CCMP。并且与传统氯气氯化法相比,1)本发明在反应过程中无需使用溶剂进行稀释,可显著增加产能,并且可以显著降低因脱溶而造成的大量能耗;2)三氯异氰脲酸加料时较氯气更安全、方便,易于计量,并且在反应结束后体系呈中性,无需中和,从而避免了废水的产生,而氯气氯化法每生产1吨CCMP的废水量达4吨左右。

参考文献

CN104086480A

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:23 0

欢迎您浏览更多关于2-氯-5-氯甲基吡啶的相关新闻资讯信息