2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛的合成应用

2024/5/13 9:46:04 作者:电离式

介绍

2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛是一种有机化合物,通常用作合成各种生物活性分子的中间体。结构中具有嘧啶环和吡咯烷环,因此它在化学合成中具有多样性和灵活性。它的化学性质稳定,能够溶解在多种有机溶剂中,并且对酸碱条件有一定的耐受性。由于其结构中含有醛基,它可以参与多种化学反应,如还原、氧化和缩合反应,这使得它在合成含氮杂环化合物中非常有用。它可以用于合成药物、农药和其他生物活性分子。

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图一 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛

应用

将3-N-(6-甲基吡啶-3-基)吡啶-3,4-二胺(250毫克,1.25毫摩尔)、2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛(221毫克,1.2毫摩尔)和Na2SO4(652毫克,3.7毫摩尔)在乙醇(3。OmL)在微波反应器中于150℃加热90mm,45mm后加入另外的NaOH(652mg,3.7Smmol)。然后将反应混合物倒入1m Na2O 3水溶液(25mL)中,用DCM(2×25ml)萃取。用盐水(25毫升)洗涤合并的有机相,干燥(硫酸镁),真空蒸发溶剂。残余物在MeOH (5)中研磨两次。OmL,然后4。OmL)得到5-[3-(6-甲基吡啶-3-基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]-2-(吡咯烷-1-基)嘧啶(127mg,28.5%),为白色固体。纯度为99.2%[1]。

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图二 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛的合成应用

将1,4-二氨基丁烷(0.005摩尔,0.44克)加入无水乙醇(30毫升)中。随后向溶液中加入2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛(0.01摩尔,1.77克)。将所得溶液回流并搅拌1小时。然后通过旋转蒸发除去溶剂。然后将所得席夫碱加入30毫升无水甲醇中。将10%的硼氢化钠溶液(0.01摩尔)溶解在无水甲醇中,并加入到席夫碱中。当硼氢化钠的滴加完成时,反应溶液再回流15分钟。然后通过旋转蒸发除去溶剂,并加入20 ml冷水以释放仲胺。收集目标化合物的沉淀,用水洗涤并干燥[2]。 

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图三 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛的合成应用2

参考文献

[1]ESPENSEN ,Max,PATIENT , et al.IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE DERIVED SSAO INHIBITORS[P].GB2015052690,2016-03-24.

[2]CHEN ,Beibei,MALLAMPALLI , et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING DISEASES AND CONDITIONS[P].US2015065000,2016-06-16.

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