2-氨基苯磺酸的制备及应用研究

2024/5/14 9:13:41 作者:飞斯

背景及概述

2-氨基苯磺酸是一种有机化合物,其化学式为C6H7NO3S。为灰白色针状结晶,微溶于水,能溶于浓盐酸。不溶于乙醇和乙醚,是生产活性艳红染料的重要中间体,可合成多种类型的艳红色活性颜料。如活性艳红x-B,艳红K-2BP、M-2B、K-2BP,活性紫K3R等。2-氨基苯磺酸还可制备其他精细化工产品。

制备工艺

2-氨基苯磺酸的制法有:1)从苯胺出发,在有机溶剂中用氯磺酸磺化;2)从邻硝基氯苯出发,经二硫化二钠磺化。再用铁粉还原制得;3)邻硝基苯磺酸电化学还原[1]。方法1用有机溶剂,耗用大量的氯磺酸,成本高、易爆;方法2工艺流程长,铁粉还原产生大量的铁泥和废水,产品纯度不高;方法3中采用电化学还原法。可避免铁粉还原带来的污染,但电化学还原装置工业化大生产存在一些放大问题。

图1 2-氨基苯磺酸的合成反应式.png

图1 2-氨基苯磺酸的合成反应式

方法一、

以邻硝基氯苯为起始原料,采用亚硫酸氢钠亲核置换磺化,在还原过程中采用Pd/C催化加氢。可以避免三废污染,同时降低了生产消耗。

在装有搅拌器的三口烧瓶内依次加入邻硝基氯苯、亚硫酸氢钠、氧化镁、水及乙醇,水浴加热,搅拌,保持60-65℃恒温,并适时添加水和乙醇;磺化完成后,加盐酸中和至酸性,加盐,冷却至室温,静置析出邻硝基苯磺酸结晶;结晶物过滤,加入少量冷水洗涤,然后于120℃下干燥,收率86.1%。将上述制得的邻硝基苯磺酸在高压反应釜中。加入Pd/C催化剂。通人氢气进行催化加氢,间隔一定时间取样分析进行监控。反应完后,过滤,洗涤沉淀,干燥,收率92.1%。

方法二、

以邻硝基氯苯为主料,硫酸盐类化合物作碘化剂。在相转移催化剂影响下用水或基他低分子量的醇类或酮类溶剂作反应介质,在常压0-5MPa的压力下加热反应制得邻硝基苯磺酸再经还原得2-氨基苯磺酸。 

参考文献

[1]CN1066446A - 邻氨基苯磺酸的合成方法

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