麦角甾醇

麦角甾醇

中文名称麦角甾醇
中文同义词麦角固醇;麦角甾醇;麦角固醇溶液, 100PPM;麦角固醇,95%;麦角固醇(标准品);ERGOSTEROL 麦角甾醇;甲基胆固醇;(3β)-麦角-5,7,22-三烯甘油-3-醇
英文名称Ergosterol
英文同义词(22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol;(22E,24R)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol;(3beta)-Ergosta-5,7,22- trien-3-ol;ergosta-5:6,7:8,22:23-trien-3-ol;7,22-trien-3-ol, (3.beta.)-Ergosta-5 delta-5,7,22-ergostatrien-3beta-ol;Ergosterol (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol;Ergosterol hydrate, 96% (dry wt.), cont. up to ca 6% water;3β-Hydroxy-5,7,22-ergostatriene, 5,7,22-Ergostatrien-3β-ol, Provitamin D2
CAS号57-87-4
分子式C28H44O
分子量396.66
EINECS号200-352-7
相关类别对照品;植物提取物;原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;维生素;医药原料;固醇及类固醇类;生物化学品;脂类;中药对照品;标准品;营养学研究;植物生化提取物;化工中间体;对照品-杂质对照品;植物成分单体;医药原料药-科研原料;中间体;标准品-对照品;有机化工原料;Pharmaceutical Intermediates;Steroids;Biochemistry;Hydroxysteroids;Vitamins;Vitamins and derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors;生化试剂;精细化工;医用原料;其他化工产品;原料药;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;其它萜类;化工中间体;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;化工原料;化学试剂;食品添加剂;试剂;通用生化试剂-脂类;通用生化试剂-天然产物;原料中间体;固醇系列;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Antibiotic
Mol文件57-87-4.mol
结构式麦角甾醇 结构式

麦角甾醇 性质

熔点156-158 °C(lit.)
比旋光度-120 º (c=1, CHC13)
沸点250 °C (1.3 mmHg)
密度0.9784 (rough estimate)
折射率-112.5 ° (C=1, THF)
储存条件-20°C
溶解度丙酮(微溶,加热)、氯仿(微量溶解)、乙酸乙酯(微溶,加热)
酸度系数(pKa)14.91±0.70(Predicted)
形态结晶粉或结晶针
颜色白色至类白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 120±10°, c = 1% in chloroform
水溶解性PRACTICALLY INSOLUBLE
敏感性Light Sensitive
Merck14,3659
BRN2338604
稳定性稳定,但可能对光或空气敏感。与酸、强氧化剂不相容。
InChIKeyDNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
LogP9.300 (est)
CAS 数据库57-87-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Ergosterol(57-87-4)
EPA化学物质信息Ergosta-5,7,22-trien-3-ol, (3.beta.,22E)- (57-87-4)

麦角甾醇 用途与合成方法

麦角甾醇(Ergosterol),别名麦角固醇,是丝状真菌和酵母菌中的主要甾醇,对细胞膜和细胞内多种生物学过程具有重要的调控作用。实验发现麦角甾醇及其过氧化物对炎症损伤的HaCaT细胞具有保护和修复作用,能够降低细胞内ROS水平,对IL-8和IL-1β炎性因子均有抑制作用,对AQP3和FLG具有显著的促进作用。其中,麦角甾醇的保护和修复能力较好,为今后的开发应用提供了理论基础。

麦角甾醇.jpg

图1. 麦角甾醇性状图

实验建立了一种简单、快速及灵敏测定烟叶中麦角甾醇的高效液相色谱新方法。方法基于脂肪酸基酸碱诱导浊点萃取(AB-CPE)技术,以己酸为萃取剂,通过加入碱诱导酸碱反应形成混浊均相,再加入酸进行相分离从而对麦角甾醇进行浊点萃取。在最优条件下,该方法在1~1000 mg/kg之间具有良好的线性关系,相关系数R2≥0.997,可以应用于烟草中麦角甾醇的定量检测。

为探寻灰树花中治疗手足口病的潜在活性成分,利用硅胶柱层析、薄层色谱、半制备液相色谱从灰树花中分离得到8个化合物,使用CCK-8法研究各化合物对手足口病的主要病原体肠道病毒71型(enterovirus 71,EV71)的抑制作用。结果表明,灰树花中的麦角甾醇具有高安全性以及强抗EV71活性,低剂量的麦角甾醇能够有效抑制病毒的复制,同时可通过与病毒衣壳蛋白相结合的方式保护宿主细胞免受病毒侵染。

据报道麦角甾醇是一种有效的抗炎剂,有关实验研究了麦角甾醇在体外和体内调节LPS诱导的小胶质细胞激活和神经炎症反应的机制。在细胞模型上,麦角甾醇可显著降低LPS诱导的小鼠小胶质瘤细胞(BV2)、人小胶质细胞(HMC3)促炎因子的表达,其机制可能与抑制NF-κB、丝裂原活化蛋白激酶(mitogen activated protein kinase,MAPK)和蛋白激酶B(protein kinase B,AKT)信号通路有关。此外,动物实验进一步确认麦角甾醇干预神经炎症的作用。用安全浓度的麦角甾醇治疗LPS注射后的ICR小鼠,通过western blot、荧光定量PCR、免疫荧光、ELISA等检测手段明确了麦角甾醇治疗可显著降低小胶质细胞激活相关的离子钙接头蛋白-1(ionized calcium-binding adapter molecule-1,IBA-1)、NF-κB磷酸化和促炎细胞因子的水平。同时,麦角甾醇预处理可以明显减轻LPS诱导的神经元损伤。

通过网络药理学为本研究构建理论基础,并构建气虚型小鼠模型,研究麦角甾醇对小鼠直肠组织中蛋白的调控作用,进一步探究其对痔形成的作用。结果,网络药理学提示槐耳中的麦角甾醇与人体内类固醇类物质的合成与代谢密切相关,而类固醇类物质因其存在着明确的抗炎作用,继而可以发挥抑制痔形成及加重的效果。

安全信息

危险品标志T+,T,Xn
危险类别码28-48/20/22-40-38-25-67-36/38-22-20-63
安全说明28-36/37-45-26
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
F1-3-8-10
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29334900
毒害物质数据57-87-4(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30B23840麦角甾醇水合物, 96% (dry wt.), 大约含6%的水
Ergosterol, 96%, may cont. up to ca 6% water
57-87-45g447元
2024/04/30B23840麦角甾醇水合物, 96% (dry wt.), 大约含6%的水
Ergosterol, 96%, may cont. up to ca 6% water
57-87-425g1077元
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