7-氟吲哚满二酮
| 中文名称 | 7-氟吲哚满二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氟-2,3-吲哚二酮;7-氟靛红;7-氟吲哚满二酮;7-氟-1-靛红;Β-球蛋白;1H-吲哚-2,3-二酮,7-氟-;7-氟-1H-吲哚-2,3-二酮;7-氟吲哚-1H-2,3-二酮 |
| 英文名称 | 7-Fluoroisatin |
| 英文同义词 | 7-fluoromethylisatin;7-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione;7-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione;7-Fluoroindolin-2,3-dione, 7-Fluoro-1H-indole-2,3-dione;7- fluorineisatin;7-Fluoroisation;Indole-2,3-dione, 7-fluoro-;7-fluoroindole-1h-2,3-dione |
| CAS号 | 317-20-4 |
| 分子式 | C8H4FNO2 |
| 分子量 | 165.12 |
| EINECS号 | 626-799-1 |
| 相关类别 | 有机硅化合物;吡咯;有机化合物;氮杂环;医药中间体;Indane/Indanone and Derivatives;Indoles;靛红系列;吲哚;intermediates;苯环系列;其它;有机化工原料;有机化工;有机中间体;Simple Indoles |
| Mol文件 | 317-20-4.mol |
| 结构式 |  |
7-氟吲哚满二酮 性质
| 熔点 | 192-196°C |
|---|---|
| 密度 | 1.477±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | Dimethylformamide[soluble in] |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.44±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| 水溶解性 | Sparingly Soluble in water (0.022 g/L) |
| InChIKey | HGBGVEOXPHGSOS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 317-20-4(CAS DataBase Reference) |
7-氟吲哚满二酮为杂环有机物，可用作有机中间体。
7-氟吲哚满二酮又叫7-氟靛红。可由邻氟苯胺通过两步制备得到，可用于制备7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一类，它具有较强的生物活性和药理活性，很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构，具有广阔的应用前景。
在带搅拌的100mL四口烧瓶中，依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺，搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠，搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛，滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐，最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕，搅拌加热回流反应10分钟。反应毕，冷却至0℃后，过滤，洗涤，干燥，乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97％)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。
在250mL四口烧瓶中，将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中，加料过程温度不超过65℃，加料毕，升温至80℃搅拌反应约40分钟，反应毕，在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭，搅拌1小时后，过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟吲哚满二酮(收率98.6％)。
用途
用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体