双草醚
中文名称 | 双草醚 |
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中文同义词 | 2,6-双(4,6-二甲氧嘧啶-2-氧基)苯甲酸钠;农美利;2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酸钠;2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸钠;双嘧草醚;双草醚 2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸钠;双草眯;双草醚溶液, 100PM |
英文名称 | Bispyribac-sodium |
英文同义词 | Bispyribac sodium salt;Sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzoate;Grass-short;Bispyribac-sodium Standard;Bispyribac sod;Bispyribac sodium salt,Sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzoate;BISPYRIBAC-SODIUM;NOMINEE |
CAS号 | 125401-92-5 |
分子式 | C19H17N4NaO8 |
分子量 | 452.35 |
EINECS号 | 603-066-4 |
相关类别 | 分析标准品;农残、兽药及化肥类;除草剂;农药;有机杂环类除草剂;化学农药;农业原料及制剂-除草剂;原料药;有机化工;中间体;农药中间体;化工中间体 |
Mol文件 | 125401-92-5.mol |
结构式 |
双草醚 性质
熔点 | 223-224°C |
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储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | DMSO(微溶、加热、超声处理)、甲醇(微溶)、水(微溶) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至灰白色 |
水溶解性 | 73.3 g/l at 20 ºC |
InChIKey | FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M |
CAS 数据库 | 125401-92-5(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Bispyribac-sodium (125401-92-5) |
乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,通过阻止支链氨基酸的生物合成起作用。通过茎、叶和根吸收,并在植株体内传导,杂草即停止生长,而后枯死。
以2,6-二羟基苯甲酸为起始原料,首先酯化,再与4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基密啶进行醚化,最后碱解(或还原后与氢氧化钠等反应)即得双草醚。反应式如下:
雄大鼠急性经口LD504111mg/kg,雌性>2635mg/kg,大鼠急性经皮LD50>200mg/kg。对兔皮肤无刺激作用,对兔眼睛有轻微刺激作用,无致畸、致突变作用。鹌鹑经口LD502250mg/kg,大翻车鱼LC50>100mg/L (96h),水蚤LC50>100mg/L(48h)。
化学性质
纯品为白色粉状固体,m.p.223~224℃,蒸气压<5.05×10-9Pa(25℃),25℃时溶解度为:甲醇26.3g/L,丙酮0.043g/L,水73.3g/L,在水中半衰期为1年(pH值7~9),55℃热贮14d不分解,pK a3.05。用途
嘧啶水杨酸类除草剂,乙酰乳酸酶抑制剂,通过阴止支链氨基酸的生物合成而起作用,适用作物水稻。主要用于直播水稻的苗后除草,对1~7叶期稗草均有效,3~6叶期防效尤佳。对车前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水苋、鸭跖草、瓜皮草、异型莎草、碎米莎草、大马唐、萤蔺、假马齿苋、粟米草也有良好防效。本品对大多数土壤和气候环境下效果稳定,可与其他农药混用。用途
双草醚是一种超高效、广谱、低毒的除草剂,主要用于防治水稻田稗草等禾本科杂草和阔叶杂草,可秧田、直播田、小苗移载田和抛秧田使用。生产方法
以丙二酸二乙酯和硫脲为起始原料,在甲醇钠的存在下缩合生成4,6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠,再经甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反应制得4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶,最后将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶与2,6-二羟基苯甲酸在碱性条件下反应而得双草醚。六步反应总收率为41%,含量95%。双草醚也可采用2,6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶反应制得。
但该法要求在无水条件下进行反应,应用易燃且难以贮存的危险品氢化钠和较贵的溶剂四氢呋喃,反应收率仅有28%。