盐酸黄连碱
中文名称 | 盐酸黄连碱 |
---|---|
中文同义词 | 氯化黄连碱;盐酸黄连碱;盐酸黄连碱(标准品);盐酸黄连碱对照品;COPTISINE CHLORIDE 盐酸黄连碱;盐酸黄莲碱;盐酸黄连碱, 来源于黄连;氯化黄连碱COPTISIN CHLORIDE |
英文名称 | Coptisine chloride |
英文同义词 | 2,3,9,10-BISMETHYLENEDIOXYPROTOBERBERINE;COPTISINE CHLORIDE;COPTISINE CHLORIDE(P);7,8,13,13a-Tetradehydro-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)berbinium chloride;Coptisine Hcl;Coptisine Hydrochloride;COPTISINECHLORIDE(P)(PLEASECALL);6,7-Dihydrobis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinoliziniuM Chloride |
CAS号 | 6020-18-4 |
分子式 | C19H14ClNO4 |
分子量 | 355.77 |
EINECS号 | 611-948-5 |
相关类别 | 中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;植提标准品;pharmaceutical intermediate;phytochemical;对照品;生物碱;中药标准品;分析试剂标准品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;标准品,对照品;Amines;Heterocycles;Inhibitor;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
Mol文件 | 6020-18-4.mol |
结构式 |
盐酸黄连碱 性质
熔点 | >258°C (dec.) |
---|---|
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理) |
形态 | 固体 |
颜色 | 橙色至深橙色 |
稳定性 | 吸湿性 |
盐酸黄连碱又称氯化黄连碱、黄连碱,是从毛茛科植物黄连的根茎中提取的一种生物碱,具有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强;杀虫活性;诱导神经细胞分化;对胃粘膜有保护作用;抗癌作用;免疫系统的作用;平滑肌松弛作用;抗肾炎作用。
以上信息由Chemicalbook的少波编辑整理。外观性状:浅黄色针状结晶
熔点:>258oC
沸点: 601.5oC at 760 mmHg
密度: 1.51g/cm3
折射率: 1.749
闪点: 190.4oC
化学分类:Alkaloids生物碱类
溶解性:极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。
用途:盐酸黄连素(盐酸小檗碱)和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。
图1为人工合成盐酸黄连碱的化学反应路线图。Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱,具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂,对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。
药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强;杀虫活性;诱导神经细胞分化;对胃粘膜有保护作用;抗癌作用;免疫系统的作用;平滑肌松弛作用;抗肾炎作用。
以上信息由Chemicalbook的少波编辑整理。外观性状:浅黄色针状结晶
熔点:>258oC
沸点: 601.5oC at 760 mmHg
密度: 1.51g/cm3
折射率: 1.749
闪点: 190.4oC
化学分类:Alkaloids生物碱类
溶解性:极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。
用途:盐酸黄连素(盐酸小檗碱)和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。
图1为人工合成盐酸黄连碱的化学反应路线图。Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱,具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂,对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。
Target | Value |
IDO
(Cell-free assay) | 5.8 μM(Ki) |
IDO
(Cell-free assay) | 6.3 μM |
化学性质
极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱 来源于罂粟科植物白屈菜根用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强;杀虫活性;诱导神经细胞分化;对胃粘膜有保护作用;抗癌作用;免疫系统的作用;平滑肌松弛作用;抗肾炎作用。