2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 基本信息
中文名称 | 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 |
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中文同义词 | 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺;2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺(CAS号:82097-01-6);2-(Β'-氯乙氧基)苯磺酰胺;2-(2-氯乙氧基)2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺苯磺酰胺 |
英文名称 | 2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE |
英文同义词 | 2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE;2-(2-chloroethoxy)benzensulfonamide;2-(2-CHLOROETHOXY)BENZENESULFONAMIDE, 99%+;2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFOMIDE;Benzenesulfonamide, 2-(2-chloroethoxy)-;2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE ISO 9001:2015 REACH;2-( βˊ- Chloroethoxy) benzenesulfonamide |
CAS号 | 82097-01-6 |
分子式 | C8H10ClNO3S |
分子量 | 235.69 |
EINECS号 | |
相关类别 | 除草剂中间体;磺酰脲类除草剂;农药中间体;芳烃 |
Mol文件 | 82097-01-6.mol |
结构式 |
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 性质
熔点 | 119 °C |
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沸点 | 421.1±51.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9.97±0.60(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
CAS 数据库 | 82097-01-6(CAS DataBase Reference) |
化学性质
本品为白色固体,m.p.118~119℃,不溶于水,溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。用途
2-β-氯乙氧基苯磺酰胺是磺酰脲类除草剂醚苯磺隆的中间体。用途
用于合成磺酰脲类农药的中间体生产方法
其制备方法是在反应釜中加入4-氯苯酚和二氯乙烷以及催化剂和氢氧化钠溶液,加热并搅拌,反应若干小时,得到1-(4-氯苯氧基)-2-氯乙烷,该化合物在二氯乙烷中在0~5℃滴加氯磺酸磺化,反应温度25~30℃,保温3 h,得到2-(β-氯乙氧基)-5-氯苯磺酰氯。该化合物在35~40℃慢慢加入30%氢氧化钠溶液,得到的5-氯-2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠在40~60℃,以钯/碳为催化剂、压力100 kPa进行催化加氢,脱除苯环上的氯原子,不断加入30%氢氧化钠溶液,使pH值维持在9.5~11.5,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠,用氯苯稀释,加入催化剂DMF,并不断通入光气维持在90℃,2~3 h,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,加入水分层,有机层分出来与30%氨溶液反应,生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺氯苯溶液,加热脱除氯苯得成品。也可以用碳酸二乙烯酯代替1,2-二氯乙烷进行反应。
另外也可以用2-(β-氯乙氧基)-苯胺为原料通过重氮化、加亚硫酸氢钠和催化剂硫酸铜及盐酸,使生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,然后和氨反应生成成品。