2,6-二溴-4-氟苯酚
中文名称 | 2,6-二溴-4-氟苯酚 |
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中文同义词 | 2,6-二溴-4-氟苯酚;2,6-二溴-4-氟苯酚, 98+% |
英文名称 | 2,6-Dibromo-4-fluorophenol |
英文同义词 | 2,6-Dibromo-4-2-fluorophenol;2,6-DIBROMO-4-FLUOROPHENOL;1-Bromo-3,4,5-trifluorobezene;2,6-Dibromo-4-fluorophenol 97%;2,6-Dibromo-4-fluorophenol97%;4-Fluoro-2,6-dibromophenol;2,6-Dibromo-4-fluorophenol, 98+%;2,6-Dibromo-4-fluorophenol> |
CAS号 | 344-20-7 |
分子式 | C6H3Br2FO |
分子量 | 269.89 |
EINECS号 | 206-451-1 |
相关类别 | 通用试剂;医药中间体;含硫化合物;苯酚;卤代物;有机砌块;有机化工原料;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Aryl Fluorinated Building Blocks;Building Blocks;Phenol&Thiophenol&Mercaptan;Bromine Compounds;Fluorine Compounds;Phenols;C6;C6 to C8;Chemical Synthesis;Fluorinated Building Blocks;Organic Building Blocks;Organic Fluorinated Building Blocks;Other Fluorinated Organic Building Blocks;Oxygen Compounds |
Mol文件 | 344-20-7.mol |
结构式 |
2,6-二溴-4-氟苯酚 性质
熔点 | 55-57°C |
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沸点 | 219.5±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 2.168±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
溶解度 | 溶于甲醇 |
形态 | 粉末至结晶 |
酸度系数(pKa) | 6.92±0.23(Predicted) |
颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
BRN | 1868033 |
InChI | InChI=1S/C6H3Br2FO/c7-4-1-3(9)2-5(8)6(4)10/h1-2,10H |
InChIKey | RRAZCUUOWIDAJS-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(O)=C(Br)C=C(F)C=C1Br |
CAS 数据库 | 344-20-7(CAS DataBase Reference) |
目前,2,6-二溴-4-氟苯酚的合成方法主要是以4-氟苯酚为原料,经溴代反应得到目标化合物[1]。或以3,5-二溴-1-氟苯为起始物料经硼酸化和氧化两步反应得到目标化合物2,6-二溴-4-氟苯酚。其合成反应式如下图:
图1 2,6-二溴-4-氟苯酚的合成反应式
2,6-二溴-1-氟苯硼酸的制备 在 250 mL三口瓶中加入 2,2,6,6-四甲基哌啶(10. 0 g,70. 8mmol)和 160 mL 干燥四氢呋喃,N 2 保护下,在低温反应器中降温至-78℃,缓慢滴加正丁基锂(21. 2 mL,53. 0 mmol),滴完后,搅拌 30 min,缓慢滴加3,5-二溴-1-氟苯(8. 3 g,35. 2 mmol),滴完后,搅拌 1h,再缓慢滴加硼酸三异丙酯(10. 0 g,53. 0 mmol)。滴完后,继续搅拌 2 h反应完毕。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)提杂,水相用 1 mol·L-1盐酸调 pH=3~4,析出固体,抽滤,干燥,用 10 mL 正己烷浸泡打浆,抽滤,干燥,得5. 8 g 2,6-二溴-1-氟苯硼酸。
2,6-二溴-4-氟苯酚的制备 在 250 mL 单口瓶中加入 40 g 水和氢氧化钾 (1. 2 g,21. 4mmol),完全溶解后,加入2,6-二溴-1-氟苯硼酸(3 g,10. 7 mmol),缓慢滴加 30% 的过氧化氢水溶液(6. 07 g,53. 5 mmol),滴完后,继续搅拌 10 min,反应完毕,用 1 mol·L-1的盐酸调至 pH=5~6,用乙酸乙酯萃取(80 mL×2),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,蒸干得淡黄色固体粗品,用 5 mL 正己烷浸泡打浆,抽滤,干燥,得 2. 6 g2,6-二溴-4-氟苯酚。
安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
安全说明 | 22-36/37-36-26 |
Hazard Note | Harmful |
海关编码 | 2908190090 |