(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
| 中文名称 | (RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-[3-(甲基氨基)-1-(2-噻吩基)丙基];1-[3-(甲基氨基)-1-(2-噻吩基)丙基]-2-萘酚;1-(3-(甲基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙基)萘-2-醇;(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚;度洛西汀-2-萘酚杂质;度洛西汀2-萘杂质;1-[3-(甲氨基)-1-(2-噻吩基)丙基]-2-萘酚;1-[3-(METHYLAMINO)-1-(2-THIENYL)PROPYL]-2-NAPHTHALENOL(DULOXETINE IMPURITY) |
| 英文名称 | (RS)-1-[3-(MethylaMino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol |
| 英文同义词 | 1-[3-(Methylamino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol;1-(3-(Methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propyl)naphthalen-2-ol;(RS)-1-[3-(MethylaMino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol;Duloxetine 2-Naphthalenol Impurity;Duloxetine Impurity 10(Duloxetine USP RC H);Duloxetine USP Related Compound H;Duloxetine 2-Naphthalenol Imp;Duloxetine EP Impurity E (USP RC E) |
| CAS号 | 1346599-09-4 |
| 分子式 | C18H19NOS |
| 分子量 | 297.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 1346599-09-4.mol |
| 结构式 | ![(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚 结构式](CAS/GIF/1346599-09-4.gif) |
(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚 性质
| 熔点 | 132-136°C |
|---|---|
| 沸点 | 492.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.189 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.08±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚是盐酸度洛西汀的杂质E。盐酸度洛西汀是EliLilly公司开发的一种5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。5-羟色胺和去甲肾上腺素均属中枢神经递质，在调控情感和对疼痛的敏度方面起着重要作用。
(1)室温下向100mL的三口烧瓶中加入度洛西汀10g、乙酸乙酯50mL及浓度为12.6％的乙酸乙酯的氯化氢溶液8mL，搅拌10min，升温至35℃并保温24h，然后降温至20℃，并在该温度下过滤得到滤饼M及滤液N；
(2)将步骤(1)所得滤液N于40℃、真空度P＝-0.099MPa下去减压蒸馏至无馏分馏出，得到残液F4.70g，将该残液F加入30mL乙酸乙酯中，于25℃下搅拌析晶24h，过滤得到滤饼X约4.2g及滤液Y，将滤饼X加入20mL甲醇中于20℃下搅拌析晶12h，得到滤饼S约3.5g及滤液T；
(3)将步骤(2)中的滤液T于40℃、真空度P＝-0.099MPa下去减压蒸馏至无馏分馏出，得到残液W，将该残液W加入20mL乙酸乙酯中，在搅拌作用下降温至0℃析晶12h、过滤，所得滤液于50℃下去减压蒸馏，将残留的乙酸乙酯蒸除至尽，得残液约2g，即为(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚。