Paclitaxel EP Impurity I
| 中文名称 | Paclitaxel EP Impurity I |
|---|---|
| 中文同义词 | 紫杉醇EP杂质Ⅰ;紫杉醇杂质I (EP);紫杉醇EP杂质I(双侧链杂质);紫杉醇EP杂质I;10,13-双侧链紫杉醇EP I;(2R,2,2'R,3S,3,3)-(2AR,4S,4AS,4AS,6R,9S,11S,11S,11S,12S,12S,12AR,12AR,12BS,12BS,12BS),12B-乙酰氧基-12-(苯甲酰氧基)-4,11-二羟基-4A,8,13,13,13-四甲基5-氧代-5-氧代-2A,3,4,4A,5,6,6,9,10,11,12,12A,12A,12B-十二氢-1H-7,11-甲烷环癸[3,4]苯并[1,2-B苯并[1,2-B]氧-6,9-二酰基双(3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯丙酸) (紫杉醇杂质);紫杉醇EP杂质I(紫杉醇10,13-双侧链);紫杉醇杂质10(紫杉醇EP杂质I) |
| 英文名称 | Paclitaxel EP Impurity I |
| 英文同义词 | Paclitaxel EP Impurity I;Paclitaxel Impurity 10（Paclitaxel EP Impurity I）;Paclitaxel EP Impurity I (Paclitaxel 10,13-Bis Side Chain);Paclitaxel EP Impurity I 10-O-[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]-10-O-deacetylpaclitaxel;Paclitaxel impurity 12/Paclitaxel EP Impurity I/Paclitaxel 10,13-Bis Side Chain/(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-Acetoxy-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclod;Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, 1,1'-[(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete-6,9-diyl] ester, (αR,α'R,βS,β'S)-;Paclitaxel Impurity 66;Paclitaxel EP Impurity IQ: What is Paclitaxel EP Impurity I Q: What is the CAS Number of Paclitaxel EP Impurity I |
| CAS号 | 2157462-42-3 |
| 分子式 | C61H62N2O16 |
| 分子量 | 1079.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 原料;杂质对照品 |
| Mol文件 | 2157462-42-3.mol |
| 结构式 |  |
Paclitaxel EP Impurity I 性质
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 11.78±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
紫杉醇，是目前已发现的最优秀的天然抗癌药物，在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物，其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐，使其成为20世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。其结构为紫杉醇生产过程中，10位乙酰化不彻底，就有可能在后续反应中生成10，13-二支链-紫杉醇的杂质紫杉醇EP杂质I。为了更好地研究紫杉醇，对其所含紫杉醇EP杂质I需要有很好的了解，以便间接表征紫杉醇。
一种紫杉醇EP杂质I的制备方法，包括如下步骤：
(1)将10-Dab(5g，9.2mmol)溶于DMF(20ml)中，加2-甲基咪唑(2.5g，30.5mmol)，低温浴(10℃)中搅拌，氮气保护下，滴加三乙基氯硅烷(1.5ml，9mmol)，反应0.5h后，反应液加水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相得到中间体14.8g，收率为79.2％；
(2)将中间体1(4g，6.1mmol)溶于甲苯(40ml)中，加入紫杉醇侧链酸(6.4g，24mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.8g，6.5mmol)和N，N’-二环己基碳酰亚胺(8.1g，39.3mmol)，低温浴(15℃)中搅拌反应3h后，将反应液抽滤，滤液浓缩得中间体26.0g，收率为84.3％；
(3)将中间体2(6g，5.1mmol)溶于四氢呋喃(60ml)和甲醇(60ml)中，冷水浴(10℃)搅拌下，滴加盐酸(1mol/L，30ml)，反应10h后，滴加饱和碳酸氢钠溶液(60ml)，升温至25℃反应5h，反应液加水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化，以流动相(二氯甲烷:甲醇＝100:1，V/V)洗脱，得紫杉醇EP杂质I4.6g，收率为83.3％。