啶虫脒

啶虫咪为90年代问世的新一代超高效、内吸性杀虫剂，属氯烟 碱类化合物。它对害虫有触杀和胃毒作用，杀虫机制新颖，能有效的防治半翅目、鳞翅目、鞘翅目等各类害虫并具有活性高、用量小、持效期长、速效性好等优点，特别是对有机磷、氨基甲酸酯类以及拟除 虫菊酯类杀虫剂产生严重抗性的害虫有特效。

纯品为白色结晶。m.p.101～103.3℃，蒸气压<1.0×10^-6Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃，25℃时在水中溶解度为4200mg/L。氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点，具有触杀和胃毒作用，并有卓越的内吸活性。对半翅目（蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等）、鳞翅目（小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟）、鞘翅目（天牛、猿叶虫）以及总翅目害虫（蓟马类）均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同，所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
对半翅目、鳞翅目害虫有高效与吡虫啉属同一系列，但它的杀虫谱比吡虫啉更广，主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特，对有机磷、氨基甲酸酯，以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。制备方法一
2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃，1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值为8～9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体25.5g，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25～26℃。
N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。
啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下，冷却到15℃，同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至35℃。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得17g产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101～103℃。
以上总收率为57%，含量>85%。
其他制备方法
啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。