D-脯氨酸

D-脯氨酸

D-脯氨酸 性质

熔点223 °C (dec.) (lit.)
沸点215.41°C (rough estimate)
比旋光度84.75 º (c=4, H2O)
密度1.36
折射率85 ° (C=4, H2O)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系数(pKa)1.952(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至黄色至浅棕色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性Hygroscopic
BRN80811
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP-0.060 (est)
CAS 数据库344-25-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息D-Proline (344-25-2)

D-脯氨酸 用途与合成方法

D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状,具有手性中心,因此是一种光学活性分子,它能够旋转平面偏振光,并具有旋光度值,D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心,因此具有酸碱性质。在酸性条件下,它可以被质子化形成相应的正电离子;在碱性条件下,它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应,形成肽键。

D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子修饰,例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素,在有机合成转化中,D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应,生成相应的氨基酯类衍生物。

D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产,多数是用合成方法制备外消旋体,然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。

D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。

Human Endogenous Metabolite

用途 
用于合成药品及食品、饲料添加剂
用途 
用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29339990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-75087D-脯氨酸
(R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
344-25-2500mg400元
2024/01/25HY-75087(R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid10 mM * 1 mLin DMSO500元
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