8-异戊烯基柚皮素
中文名称 | 8-异戊烯基柚皮素 |
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中文同义词 | 8-异戊烯基柚皮素;间苯三酚杂质Y;8-异戊烯基柚皮素/8PN;(S)-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯并二氢吡喃-4-酮;8-苯基纳林格宁;8-PRENYLNARINGENIN|||8-异戊烯基柚皮素 |
英文名称 | 8-PRENYLNARINGENIN |
英文同义词 | Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl);(2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;Flavaprenin;(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one;(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one;4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2S)-;(-)-8-Prenylnaringenin;Phloroglucinol Impurity Y |
CAS号 | 53846-50-7 |
分子式 | C20H20O5 |
分子量 | 340.37 |
EINECS号 | |
相关类别 | 植物提取物;标准品;对照品;标准品-对照品;对照品;黄酮;标准品,对照品;优势产品;Flavanones;Flavonoids |
Mol文件 | 53846-50-7.mol |
结构式 |
8-异戊烯基柚皮素 性质
沸点 | 597.6±50.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.314±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
酸度系数(pKa) | 7.70±0.40(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至米白色 |
BRN | 5611472 |
InChI | InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1 |
InChIKey | LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N |
SMILES | [C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=C(C/C=C(/C)\C)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 |
LogP | 4.037 (est) |
8-异戊烯基柚皮素(8-Prenylnaringenin,简称8PN)是啤酒花中发现的一种具有雌激素作用的异戊烯基黄酮,文献报道8PN是迄今为止发现的最具潜力的植物雌性激素。体内外研究表明8PN具有较强的雌激素作用,在低剂量下就能发挥功效,较已发现的大豆异黄酮、金雀异黄素等植物雌激素的作用都要强,可有效减缓妇女绝经期的各种症状,而且副作用弱,被认为是取代激素代替治疗法(Hormone Replacement Therapy,HRT)的一种新型植物雌性激素。8-异戊烯基柚皮素还具有预防癌症、防止骨质疏松、抑制血管增生、抗氧化等其他功效。一种微生物细胞催化异黄腐酚合成8-异戊烯基柚皮素的方法,包括:
(1)向培养液中接入爪哇正青霉(Eupenicillium javanicum)CGMCC NO.3.5706,得到预反应体系;
(2)向步骤(1)得到的预反应体系中加入异黄腐酚溶液,于25-30℃,优选28℃,转化反应5-7天,优选6天,得到转化后的培养液;其中,异黄腐酚用量以每升培养液计为0.01-0.1g,优选0.02g;
(3)转化后的培养液经后处理得到8-异戊烯基柚皮素。8-prenylnaringenin 是一种从啤酒花穗 (Humulus lupulus) 中分离到的异戊烯类黄酮,具有细胞毒性。8-prenylnaringenin 能通过诱导内源性、外源性通路介导的凋亡,对 HCT-116 结肠癌细胞产生抗增殖活性。8-Prenylnaringenin 能通过激活小鼠 Akt 磷酸化途径,促进其从静止诱导的停用性肌肉萎缩中恢复。
化学性质
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于啤酒花Humulus lupulus。安全信息
WGK Germany | 3 |
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