15R-比马前列素
| 中文名称 | 15R-比马前列素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 15R-比马前列素;15Β-贝美前列素;(15R)-比马前列素[干冰运输];15-表位比马前列素((15R)-比马前列素);比马前列素杂质1;贝美前列素3;贝美前列素杂质1;15-EPI 比马前列素((15R)-比马前列素) |
| 英文名称 | (15R)-BiMatoprost |
| 英文同义词 | (15R)-BiMatoprost;15-epi BiMatoprost ((15R)-BiMatoprost);(15R)-Bimatopros;15(R)-17-phenyl trinor Prostaglandin F2alpha ethyl amide;15-epi Bimatoprost;15(R)-17-phenyl trinor Prostaglandin F2α ethyl amide;(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl]cyclopentyl]-N-ethyl-5-heptenaMide;Bimatoprost Impurity 1 |
| CAS号 | 1163135-92-9 |
| 分子式 | C25H37NO4 |
| 分子量 | 415.57 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质对照品;比马前列素;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 1163135-92-9.mol |
| 结构式 |  |
15R-比马前列素 性质
| 沸点 | 629.8±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.145±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | 氯仿，（微溶），甲醇（微溶） |
| 形态 | 凝胶 |
| 酸度系数(pKa) | 14.25±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 无色 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChIKey | AQOKCDNYWBIDND-ZPFRTTICSA-N |
| SMILES | C(NCC)(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1 |
贝美前列素化学名为(Z)-7-[(1R，2R，3R，5S)-3，5-二羟基-2-[(1E，3S)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]环戊基]-5-N-乙基庚烯酰胺，通常的制备方法：以苯甲酰Corey内酯为起始物料，经氧化，Wittig-Horner反应，还原，水解等步骤得到中间体IⅤ，再经Wittig反应直接得到贝美前列素粗品，或者先经Wittig反应得到贝美前列酸V，再经酯化、氨解等步骤得到贝美前列素粗品，最后将粗品纯化得到贝美前列素成品。
贝美前列素（Bimatoprost）是一种前列腺素类似物，临床用以降低开角型青光眼患者或者高眼压症患者的的眼内压；贝美前列素具有促进睫毛生长的作用，用以促进睫毛稀少患者睫毛的生长；贝美前列素还具有激活毛囊中的前列素F2a受体，促进毛发的增长的作用，这一作用机制有望在男性秃发领域取得疗效。由于贝美前列素的合成工艺包含一步Wittig反应，该反应不可避免生成15β-贝美前列素，是贝美前列素的主要杂质。