DL-苏氨酸
中文名称 | DL-苏氨酸 |
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中文同义词 | (+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸;DL-α-氨基-β-羟基丁酸;DL-羟基丁氨酸;DL-异赤丝藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羟基丁酸;2-氨基-3-羟基丁酸;DL-苏氨酸DL-苏氨酸;DL-苏氨酸/DL-Α-氨基-Β-羟基丁酸/(±)-2-氨基-3-羟基丁酸/DL-羟基丁氨酸/DL-异赤丝藻氨基酸 |
英文名称 | DL-Threonine |
英文同义词 | DL-THREONINE, FREE OF ALLOTHREONINE;DL-THREONINE ALLO-FREE;DL-THREONINE ALLO-FREE CELL CULTURE*TEST ED;Dl-ThreonineForBiochemistry99+%;DL-Threonine,99%;DL-Threonine, 99.50%;(n)-2-amino-3-hydroxybutyric acid;DL-AMINO-HYDROXYBUTYRIC ACID |
CAS号 | 80-68-2 |
分子式 | C4H9NO3 |
分子量 | 119.12 |
EINECS号 | 201-300-6 |
相关类别 | 氨基酸衍生物;氨基酸和衍生物;氨基酸类;氨基酸添加剂;饲料添加剂;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂(营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;植物提取物;其他生化试剂;医药中间体;保护氨基酸;非天然氨基酸;化学试剂;对照品;生化试剂-氨基酸类;化工原料-1;营养增补剂;Amino Acids;Amino Acid Derivatives;Threonine [Thr, T];alpha-Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids;amino acid;生化试剂-氨基酸;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;原料药;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;化工原料 |
Mol文件 | 80-68-2.mol |
结构式 |
DL-苏氨酸 性质
熔点 | 244 °C (dec.)(lit.) |
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沸点 | 222.38°C (rough estimate) |
比旋光度 | [α]D20 0±1.0゜ (c=6, H2O) |
密度 | 1.3126 (rough estimate) |
折射率 | 1.4183 (estimate) |
储存条件 | Store at RT. |
溶解度 | Soluble in water, Insoluble in absolute alcohol and oils |
酸度系数(pKa) | 2.09(at 25℃) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色 |
水溶解性 | 200 g/L (25 ºC) |
Merck | 14,9380 |
BRN | 1721647 |
LogP | -1.136 (est) |
CAS 数据库 | 80-68-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | DL-Threonine(80-68-2) |
EPA化学物质信息 | Threonine (80-68-2) |
L-苏氨酸为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。DL-苏氨酸作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味,有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。L-型:LD50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭,味稍甜。熔点约为245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg(D型)。
L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃(分解),生理效果为DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
大米、小麦、面包、玉米等的第一限制性氨基酸为甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。
为发挥最佳使用效果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。
1化学合成法
(1)巴豆酸为原料合成
(2)以甘氨酸为原料合成。
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。
合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 24/25-37/39-26 |
WGK Germany | 3 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29225000 |
提供商 | 语言 |
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