柚皮素
中文名称 | 柚皮素 |
---|---|
中文同义词 | (S)-柚皮素;柚皮素NARINGENIN;柚皮苷元;柑桔素、柚苷元;柚皮素 柚皮素对照品(标准品);柑桔甙元;柑桔黄素;柑橘素 |
英文名称 | Naringenin |
英文同义词 | naringetol;4’,5,7-trihydroxy-flavanon;S-Dihydrogenistein;NSC 34875;NSC 11855;(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-ben;4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-;5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-chromanone |
CAS号 | 480-41-1 |
分子式 | C15H12O5 |
分子量 | 272.25 |
EINECS号 | 207-550-2 |
相关类别 | 天然产物;植物提取物;中药对照品;标准品;分析标准品;黄酮类;对照品;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料;植提;中药标准品;植物成分单体;优势产品;其他原料;Flavanones;Natural Plant Extract;Inhibitors;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;CITRIMORE;标准品-对照品;标准品-中药标准品;黄酮;原料药;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;食品添加剂 |
Mol文件 | 480-41-1.mol |
结构式 |
柚皮素 性质
熔点 | 247-250 °C(lit.) |
---|---|
沸点 | 335.31°C (rough estimate) |
密度 | 1.2066 (rough estimate) |
折射率 | 1.6000 (estimate) |
FEMA | 4797 | (+/-)-NARINGENIN |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理) |
酸度系数(pKa) | 7.52±0.40(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 米棕色 |
InChI | InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1 |
InChIKey | FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N |
SMILES | [C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 |
LogP | 2.520 |
CAS 数据库 | 480-41-1(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)- (480-41-1) |
柚皮素是柚皮甙的甙元,属二氢黄酮类化合物,常温下为白色针状结晶(甲醇),溶于乙醇、乙醚和苯,几乎不溶于水。盐酸镁粉反应呈樱红色,四氢硼钠反应呈红紫色,molish反应阴性。自然界中主要来源于蔷薇科植物樱花(Prunus yedoensis Mate.)花蕾,漆树科植物梗树(Amacardi-um occidentale L.)果实的核壳。 黄酮类化合物的母核结构相似,多数成分脂溶性和水溶性不甚理想,生物利用度低。通过对其结构进行修饰,引入脂溶性或水溶性较强的基团,可提高其脂溶性或水溶性,从而提高生物利用度。其结构修饰主要包括羟基的烷基化、酰化、磺化、苷化及形成金属配合物等。
柚皮素具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉、清除自由基、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用,可被广泛地应用于医药、食品等领域。
1.抗菌:对金黄色葡萄球菌、大肠、痢疾和伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用,1000ppm 喷于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%,且对人和家畜没有毒性。
2.抗炎:大鼠腹腔每天注射20mg/kg,明显抑制植入羊毛球所引起的发炎过程。
3.抗癌:对大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。
4.解痉和利胆:为黄酮类化合物中具有较强作用者。柚皮素并有较强的增加实验动物胆汁分泌的作用。
Target | Value |
CYP1A2 |
Naringenin是一种黄酮类化合物,有益于人体健康,具有生物活性,可以作为抗氧化剂,自由基清除剂,抗炎药,糖代谢启动子,和免疫系统调节剂。Naringenin是葡萄柚中的主要黄酮。在体外试验中,这种物质被证明能够减少对DNA的氧化性损伤。在葡萄柚汁中发现的Naringenin被证明对人类细胞色素P450同种型CYP1A2具有抑制作用,这能够使几种常用试剂以相反的方式在人类(或直系同源)宿主中改变药代动力学,甚至导致其他无害的物质具有致癌性。
在血糖正常的和非胰岛素依赖型糖尿病(NIDDM)大鼠模型中,Naringenin (50 毫克/千克)灌胃给药导致血浆葡萄糖显著下降。LD50: 小鼠>5克/千克;大鼠>5克/千克。Naringenin is a flavonoid commonly found in grapefruits which functions as an antioxidant, free radical scavenger, anti-inflammatory compound, carbohydrate metabolism promoter, and immune system modulator. Studies indicate that in vitro Naringenin reduces oxidative damage to DNA. In addition, Naringenin potently inhibits the secretion of very-low-density lipoproteins by cells. Furthermore, Naringenin has been shown to reduce cholesterol concentrations in hepatocytes and plasma cells via inhibiting HMGCR (HMG-CoA reductase). Studies conducted on Hepatitis C virus particles demonstrate that Naringenin can inhibit the virus via a PPAR-mediated mechanism by inhibiting the long term assembly of the virus.
安全信息
危险品标志 | Xi,Xn |
---|---|
危险类别码 | 36/37/38-22 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 3 |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29329990 |
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
|
英文
|
|
中文
|
|
英文
|