2-溴-6-氟苯甲酸
中文名称 | 2-溴-6-氟苯甲酸 |
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中文同义词 | 2-溴-6-氟苯甲酸;2-氟-6-溴苯甲酸;2-溴-6-氟苯甲酸(2-氟-6-溴苯甲酸);2-溴-6-氟苯甲酸,97%;2-溴-6-氟苯甲酸 25G;6-溴-2-氟苯甲酸 |
英文名称 | 2-Bromo-6-fluorobenzoic acid |
英文同义词 | 6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid 2-Fluoro-6-Bromobenzoic Acid;2-FLUORO-6-BROMOBENZOIC ACID;2-BROMO-6-FLUOROBENZOIC ACID;4-N-BUTYLIODOBENZENE;P-BUTYLIODOBENZENE;BUTTPARK 24\01-96;1-N-BUTYL-4-IODOBENZENE;6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid |
CAS号 | 2252-37-1 |
分子式 | C7H4BrFO2 |
分子量 | 219.01 |
EINECS号 | 207-259-0 |
相关类别 | 芳烃;通用试剂;医药中间体;羧酸;苯环系列;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Benzoic acid;氟类;有机酸;有机砌块;Fluorine series |
Mol文件 | 2252-37-1.mol |
结构式 |
2-溴-6-氟苯甲酸 性质
熔点 | 153-155°C |
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沸点 | 286.1±25.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.789±0.06 g/cm3(Predicted) |
折射率 | 1.567-1.569 |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 1.92±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
InChIKey | MDAZJVAIZVUWDE-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 2252-37-1(CAS DataBase Reference) |
2-溴-6-氟苯甲酸可作为手性药物分子和有机合成中间体,苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联连接上一个芳基;苯环上的羧基可以转化为羟基,醛基,酰胺等活性官能团。常见的引入该结构的方法是将羧酸转化成更高活性的酰氯,再通过酰氯将片段接到目标分子中去。
在氮气流下于0℃将正丁基锂(2.5M的己烷溶液,4.8mL)添加到二异丙胺(1.8mL,12.8mmol)的无水四氢呋喃(15mL)溶液中,搅拌15分钟后,将溶液在液氮/乙醇浴中冷却至-78℃。滴加间氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液,将反应混合物在-78℃搅拌1小时,然后用气态二氧化碳淬灭反应,将形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氢氧化钠水溶液 (3 × 20 mL) 中,合并的水层用乙酸乙酯(2×30mL)洗涤,酸化至pH约为1,,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后将有机层燥(硫酸镁)并减压浓缩,可得2-溴-6-氟苯甲酸。
图 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路线
安全信息
危险品标志 | Xi,T |
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危险类别码 | 36/37/38-36-25 |
安全说明 | 37/39-26-45 |
危险品运输编号 | 2811 |
WGK Germany | 3 |
危险等级 | IRRITANT |
包装类别 | Ⅲ |
海关编码 | 29163990 |