2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯
| 中文名称 | 2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Benzoic acid, 2-broMo-6-(broMoMethyl)-, Methyl ester |
| 英文同义词 | Benzoic acid, 2-broMo-6-(broMoMethyl)-, Methyl ester;2-Bromo-6-bromomethyl-benzoic acid methyl ester;ethyl 2-bromo-6-(bromomethyl)benzoate;METHYL 2-BROMO-6-(BROMOMETHYL)BENZOATE |
| CAS号 | 777859-74-2 |
| 分子式 | C9H8Br2O2 |
| 分子量 | 307.97 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 777859-74-2.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 346.3±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.780±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
步骤1：2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯的制备
将化合物9（40g，186mmol）溶于氯化亚砜（54.3ml，744mmol）中，搅拌并在500mL梨烧瓶中加热至约80℃，反应约3小时。通过滴液漏斗将MeOH（200ml）滴加到冰浴中的溶液中，所得溶液在约80℃搅拌约30分钟，反应混合物用乙酸乙酯稀释，用饱和NaHCO 3、水和饱和NaCl洗涤、将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯，反应方程式如下：
步骤2：2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯的制备
将2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯（化合物10，2.50g，9.05mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（1.93g，10.86mmol）和偶氮二异丁腈（0.669g，4.07mmol）在四氯化碳（20mL）中的混合物回流搅拌过夜，将混合物真空浓缩，将残余物在二氧化硅柱（PE / EtOAc = 200：1，v / v）上纯化，得到2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯，为白色固体（1.62g，产率50％），反应方程式如下：
2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯可作为医药中间体用于合成其他具有一定活性的化合物。2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯的应用举例如下：
将2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯（0.71mmol）和4-甲氧基-3- [2-（4-甲基-哌啶-1-基）- 乙氧基] -苯胺盐酸盐（1.5当量 ）在无水DMF（2ml）中的混合物在微波反应器中加热至150℃10分钟。将混合物真空浓缩，将残余物进行柱层析，随后转化为盐酸盐，得到具有药理学活性的新化合物，可用于治疗CNS和其他疾病。
将化合物9（40g，186mmol）溶于氯化亚砜（54.3ml，744mmol）中，搅拌并在500mL梨烧瓶中加热至约80℃，反应约3小时。通过滴液漏斗将MeOH（200ml）滴加到冰浴中的溶液中，所得溶液在约80℃搅拌约30分钟，反应混合物用乙酸乙酯稀释，用饱和NaHCO 3、水和饱和NaCl洗涤、将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯，反应方程式如下：
步骤2：2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯的制备
将2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯（化合物10，2.50g，9.05mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（1.93g，10.86mmol）和偶氮二异丁腈（0.669g，4.07mmol）在四氯化碳（20mL）中的混合物回流搅拌过夜，将混合物真空浓缩，将残余物在二氧化硅柱（PE / EtOAc = 200：1，v / v）上纯化，得到2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯，为白色固体（1.62g，产率50％），反应方程式如下：
2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯可作为医药中间体用于合成其他具有一定活性的化合物。2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯的应用举例如下：将2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯（0.71mmol）和4-甲氧基-3- [2-（4-甲基-哌啶-1-基）- 乙氧基] -苯胺盐酸盐（1.5当量 ）在无水DMF（2ml）中的混合物在微波反应器中加热至150℃10分钟。将混合物真空浓缩，将残余物进行柱层析，随后转化为盐酸盐，得到具有药理学活性的新化合物，可用于治疗CNS和其他疾病。