环虫酰肼
中文名称 | 环虫酰肼 |
---|---|
中文同义词 | 环虫酰肼标准品;环虫酰肼溶液, 100PPM;环虫酰肼, 1000微克/毫升,乙腈溶液;乙腈中环虫酰肼溶液,1000ΜG/ML;化合物CHROMAFENOZIDE;铬甲酰肼;环虫酰肼溶液;环虫酰肼 |
英文名称 | CHROMAFENOZIDE |
英文同义词 | CHROMAFENOZIDE;ans-118;chromafenozide (bsi, pa iso);CHROMAFENOZIDE STANDARD;2'-tert-butyl-5-methyl-2'-(3,5-xyloyl) chromane-6-carbohydrazide;carbochrozide;CM 001;Killat |
CAS号 | 143807-66-3 |
分子式 | C24H30N2O3 |
分子量 | 394.51 |
EINECS号 | 200-154-8 |
相关类别 | 农药;杀虫(螨)剂;有机氮杀虫剂;有机氯杀虫剂;杀虫剂;有机化合物;Agro-Products;Aromatic;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 143807-66-3.mol |
结构式 |
环虫酰肼 性质
熔点 | 186.4° |
---|---|
密度 | 1.173g/cm3 (20℃) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | 二甲基亚砜:250 mg/mL(633.70 mM) |
酸度系数(pKa) | 10.91±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至米白色 |
LogP | 4.510 (est) |
2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可用作医药合成中间体。
2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可由5-甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸为反应原料,与亚硫酰氯反应制备中间体N-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼,进一步与3,5-二甲基苯甲酰氯反应制备而得。
环虫酰肼是一种蜕皮激素激动剂,能阻止昆虫蜕皮激素蛋白的结合位点,使其不能蜕皮而死亡。由于抑制蜕皮作用,施药后,导致幼虫立即停止进食。当害虫摄入本品后,几小时内即对幼虫具有抑食作用,继而引起早熟性的致命蜕变。这些作用与二苯肼类杀虫剂的作用相仿。尝试了用荧光素酶作为“转述基因”(reporter gene),以调节与蜕皮相关的元素,此法被开发用于对激素活性评价。在此活体试验体系中,发现本品与蜕皮激素、20-羟基蜕皮激素和百日青甾酮有着相仿的转化活性作用。可以认为由该幼虫所显示的症状及此种转化活性作用,本品可能作为一种蜕皮激素激励剂及诱发调节蜕皮基因的转录,从而破坏激素平衡而致效。作用特性及对作物保护的优越性:环虫酰肼是一种新颖的无甾类蜕皮激素激励剂,其可破坏害虫的蜕皮过程,并使害虫引起早熟性致命蜕皮。较之传统的昆虫生长调节剂,这种新颖的昆虫生长调节剂可迅速抑制幼虫取食,从而减少农作物的损失。大鼠急性经口 LD50>5000mg/kg,小鼠为>5000mg/kg,小鼠急性经皮 LD50>2000mg/kg,兔>2000mg/kg,小鼠急性吸入 LD50>4.68mg/L (4h)。对兔皮肤无刺激性,对兔眼睛有轻微刺激作用,无致敏性。通过对大小鼠试验,未发现致癌作用,对小鼠繁殖无影响,兔和小鼠致畸试验阴性。虹鳟鱼 LC50>18.9mg/L,鲤鱼>47.25mg/L,虾>189mg/L (均96)。蚯蚓 LD50>1000mg/kg。日本鹌鹑急性经口 LD50>5000mg/kg。蜜蜂触杀 LD50>100μg/只,胃毒LD50>133μg/只(均48h)。藻类NOEC>1000mg/kg (72h)。化学性质
纯品为白色结晶,熔点186.4℃,蒸气压4×10-9Pa(25℃),在水中溶解度为1.12mg/L (20℃)。用途
双酰肼类昆虫生长调节剂,对鳞翅目幼虫有优异的杀虫活性。昆虫摄取后几小时内抑制昆虫进食,同时引起提前蜕皮导致死亡。药剂通过调节幼体荷尔蒙和蜕皮激素活动干扰昆虫的蜕皮过程。可用于蔬菜、大田作物、果树、观赏植物,推荐用量为50~100mg/km2。生产方法
以间甲基苯酚为起始原料,通过如下一系列反应制得环虫 酰肼。安全信息
危险类别码 | 53 |
---|---|
毒性 | LD50 (mg/kg) orally in rats, mice: >5000; dermally in rabbits: >2000; LC50 (mg/l) in rats: >4.68 by inhalation; in carp, rainbow trout (96 hr): >47.25, >18.9 (Yanagi) |