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加米霉素

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加米霉素_威尔曼医药集团有限公司
2017/9/25 12:39:02
加米霉素_湖北威德利化学科技有限公司
2017/9/21 10:34:24
加米霉素
兽用抗生素 药理作用 药代动力学 制备方法 用途
中文名称:加米霉素
中文同义词:加米霉素;加米霉素原粉
英文名称:Gamithromycin
英文同义词:GAMITHROMYCIN;(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-dideoxy-3-Cmethyl-3-O-methyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-7-propyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-7-azacyclopentadecan-15-one;(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-Methyl-3-O-Methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexaMethyl-7-propyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(diMethylaMino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-7-azacyclopentadecan-15-one;ML 1709460;(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-dideoxy-3-CMethyl-3-O-Methyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexaMethyl-7-propyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(diMethylaMino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-7-azacyclopentadeca;(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-dideoxy-3-Cmethyl-3-O-methyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-7-propyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino
CAS号:145435-72-9
分子式:C40H76N2O12
分子量:777.042
EINECS号:
相关类别:Carbohydrates & Derivatives;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;微生物代谢物;原料药;兽药原料药;医药原料
Mol文件:145435-72-9.mol
加米霉素
加米霉素 性质
CAS 数据库145435-72-9(CAS DataBase Reference)
加米霉素 用途与合成方法
兽用抗生素加米霉素(Gamithromycin)是一种新型的半合成大环内酯类(Marolides)兽用抗生素,是由法国梅里亚公司研发的第二代大环内酯类抗生素的代表药物之一,通过抑制细菌RNA依赖性蛋白合成而起到抑菌和杀菌的作用。加米霉素对引起牛呼吸系统疾病(BRD)的溶血性曼氏杆菌、多杀性巴氏杆菌及牛支原体等均有较高的抗菌活性。其抗菌谱广、抗菌活性强,具有吸收快、体内分布广泛、体内残留低、安全性高等优点,国外广泛应用于溶血性巴斯德菌、出血败血性巴斯德菌、嗜组织菌等细菌病原体导致的牛呼吸系统疾病临床治疗。
其化学名为13-[(2,6-二脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-a-L-吡喃核糖基)氧]-2-乙基-3,4,10-三脱氧3,5,8,10,12,14-六甲基-7-丙基-11-[[3,4,6-三脱氧-3-(二甲氨基)-b-D-吡喃木糖基]氧]-,(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-1-氧杂-7-氮杂环-15-单环。外观为白色至米黄色粉末,不溶于水,具有吸湿性,在高温条件下稳定,对光不敏感,重结晶后只有1种构型。加米霉素在7α位上由单一丙基取代,该特殊结构有利于其在生理pH值条件下被快速吸收,且在靶组织肺中可维持较长作用时间。
加米霉素的结构式
图1为加米霉素的结构式
药理作用与其他大环内酯类抗生素一样,加米霉素通过与敏感菌的核蛋白体50S亚基结合,阻止肽链延伸,影响细菌蛋白质的合成,从而起到抑菌和杀菌作用。加米霉素主要作用于溶血性曼氏杆菌、多杀性巴氏杆菌、睡眠嗜组织菌等引起牛呼吸道疾病的病原菌。此外,对牛传染性胸膜肺炎的病原体-丝状支原体丝状亚种、马链球菌兽疫亚种和对大环内酯类耐药和敏感的马红球菌、以及猪肺炎支原体和胸膜肺炎放线杆菌均具有较好的体外抗菌活性。加米霉素具有抑菌和杀菌作用,对引起牛呼吸系统疾病的主要病原菌具有很好的抑菌和杀菌效果,见表1。
加米霉素对牛呼吸系统疾病病原菌的体外抗菌活性
表1为加米霉素对牛呼吸系统疾病病原菌的体外抗菌活性
药代动力学牛、绵羊、猪、肉鸡、马等动物体内的药动学研究表明,皮下或肌内注射给药后,吸收快、分布广,对肺组织有特别的亲和力,生物利用度近100%,有效药物浓度维持时间久,且消除缓慢。加米霉素血浆蛋白结合率较低,在牛、猪、大鼠和犬的血浆蛋白结合率分别为26.0%、23.1%、21.8%和21.5%;不同动物体内代谢产物不尽相同,但大鼠、犬和牛体内代谢途径相似,主要以原形药物经粪便排泄,其次为尿液。在牛肺上皮细胞衬液(PELF),,支气管肺泡灌洗(BAL)细胞和肺组织中有效浓度可维持7(PELF)~15d(BAL细胞和肺组织)。加米霉素给药后1、5、10和15d,牛肺组织与血浆中浓度的比值分别为265、410、329和247,肺中AUC比血浆中AUC高194倍,肺组织中半衰期长达90.4h。
制备方法要以9-去氧-8a-氮杂-8a-同型红霉素A为前体合成加米霉素:以二氯甲烷为反应溶剂,利用溴代正丙烷与9-去氧-8a-氮杂-8a-同型红霉素A发生SN2取代反应,可制得终产物加米霉素,收率和含量分别为66.1%和63.87%;或采用丙醛氰基硼氢化钠氢化法,以9-脱氧-8α-氮杂-8α-同型红霉素A为中间体合成加米霉素,收率为38.1%。采用高压加氢法,以红霉素9,12-亚胺醚为原料,5%的Pt/C为催化剂,加入乙酸反应后,再加入丙醛、乙酸反应,得到目标产物加米霉素,收率和纯度分别为79.0% 和88.9%。
有关加米霉素的兽用抗生素、理化性质、药理作用、制备方法等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-04-25)
用途主要用于预防和治疗由溶血性曼氏杆菌、巴氏杆菌和嗜组织菌等病原菌引起的非泌乳牛的呼吸系统疾病。
1.牛的应用 用于治疗敏感菌引起的牛呼吸系统疾病(BRD)。
2.羊的应用 用于控制绵羊的腐蹄病及治疗由链杆菌素引起的绵羊跛脚突发病。
安全信息
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