紫檀芪
| 中文名称 | 紫檀芪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 紫檀茋;3,5-二甲氧基-4'-羟基二苯乙烯;紫檀;紫檀菧;4-茋醇,3',5'-二甲氧基-,(E)-;4-[2-(3,5-二甲氧苯基)乙烯基]苯酚;4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧苯基)乙烯基]苯酚;4-[(E)-2-(3,5-二甲氧苯基)乙烯基]苯酚 |
| 英文名称 | Pterostilbene |
| 英文同义词 | AKOS 236-80;3,5-DIMETHOXY-4'-HYDROXYSTILBENE;3',5'-DIMETHOXY-4-STILBENOL;4-[(1E)-2-(3,5-DIMETHOXYPHENYL)ETHENYL]PHENOL;PTEROSTILBENE;PTEROCARPUS MARSUPIUM;TRANS-3,5-DIMETHOXY-4'-HYDROXYSTILBENE;(E)-3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene |
| CAS号 | 537-42-8 |
| 分子式 | C16H16O3 |
| 分子量 | 256.3 |
| EINECS号 | 611-041-4 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;医药原料;小分子抑制剂，天然产物;抗氧化剂;香精香料;细胞信号和神经生物学;中间体;细胞生物学;中药对照品;标准品;植物提取物;对照品;医药中间体;营养剂;医药 治疗胆固醇;新品推荐;标准品-中药标准品;原料;其它酚类;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;化妆品原料;化工原料;含量产品;Health supplements;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;日用原料;比例提取物;单体香料;API |
| Mol文件 | 537-42-8.mol |
| 结构式 |  |
紫檀芪 性质
| 熔点 | 89-92 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 420.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.169±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：>20mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 9.96±0.26(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色或灰白色 |
| 气味 (Odor) | 特征性气味 |
| 最大波长(λmax) | 321nm(MeOH)(lit.) |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存长达 1 周。 |
| InChI | InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+ |
| InChIKey | VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2)C=C1 |
| LogP | 4.056 (est) |
紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分,但是科学家在其它植物中也相继发现了紫檀芪的存在,但因其首次发现与紫檀种,固命名为紫檀芪。紫檀芪为白色或类白色粉末结晶,有着丰富的药用价值,属于血竭制品中的抗真菌活性成分,对于癌症,高血压,高血脂的治疗都有一定的效果。日前,科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。
紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物,其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外,还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。类白色结晶状粉末,对空气敏感不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。戴护目镜或面具。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。对眼睛有严重伤害。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。刺激性物品
危害环境的物品危险代码:Xi,N
危险等级:41-51/53
安全等级:26-39-61
联合国编号:UN3077抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%。
结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。
经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”的碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。以3,5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料,经Witting-Hornor反应、还原、重氮化、水解得到目标物,以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪,并对目标物的结构采用IR、1HNMR和EI-MS进行表征。此合成工艺简单,操作方便,生产成本低,具有较好的工业应用前景。
图1 紫檀芪的人工合成路径[1] 紫檀芪.百链数据库.[引用日期2017.09.07]
[2]徐方方,漆睿,江斯炜,果德安,刘博. 紫檀芪的研究进展[J/OL]. 中药新药与临床药理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
[3]张尔婷. 紫檀芪及其在皮肤科的应用[A]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会.2015全国中西医结合皮肤性病学术年会论文汇编[C].中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会:,2015:1.
紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物,其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外,还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。类白色结晶状粉末,对空气敏感不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。戴护目镜或面具。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。对眼睛有严重伤害。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。刺激性物品
危害环境的物品危险代码:Xi,N
危险等级:41-51/53
安全等级:26-39-61
联合国编号:UN3077抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%。
结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。
经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”的碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。以3,5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料,经Witting-Hornor反应、还原、重氮化、水解得到目标物,以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪,并对目标物的结构采用IR、1HNMR和EI-MS进行表征。此合成工艺简单,操作方便,生产成本低,具有较好的工业应用前景。
图1 紫檀芪的人工合成路径[1] 紫檀芪.百链数据库.[引用日期2017.09.07]
[2]徐方方,漆睿,江斯炜,果德安,刘博. 紫檀芪的研究进展[J/OL]. 中药新药与临床药理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
[3]张尔婷. 紫檀芪及其在皮肤科的应用[A]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会.2015全国中西医结合皮肤性病学术年会论文汇编[C].中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会:,2015:1.
化学性质
可溶于热甲醇、DMSO，不溶于水。 来源于豆科植物紫檀紫檀（Pterocarpus indicus）用途
抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性用途
抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌上游原料