2-苯基-4-喹啉羧酸

2-苯基-4-喹啉羧酸

中文名称2-苯基-4-喹啉羧酸
中文同义词辛可芬;2-苯基-4-喹啉羧酸;2-苯基-4-喹啉羧酸,99%;2-苯基-4-喹啉甲酸;苯基金鸡宁酸;喹苯甲酸;阿托方;2-苯基喹啉-4-羧酸
英文名称CINCHOPHEN
英文同义词LABOTEST-BB LT00453769;RHEUMIN;RHEMATAN;2-PHENYLQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID;2-PHENYLQUINOLEINE-4-CARBOXYLIC ACID;2-PHENYLCINCHONINIC ACID;2-PHENYL-4-QUINOLINECARBOXYLIC ACID;CINCHOPHEN
CAS号132-60-5
分子式C16H11NO2
分子量249.26
EINECS号205-067-1
相关类别小分子抑制剂;ATOPHAN;API intermediates;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines
Mol文件132-60-5.mol
结构式2-苯基-4-喹啉羧酸 结构式

2-苯基-4-喹啉羧酸 性质

熔点214-215 °C (lit.)
沸点392.37°C (rough estimate)
密度1.1426 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度酒精:1g溶于120ml(加热)
酸度系数(pKa)0.96±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
水溶解性Insoluble in water
敏感性Light Sensitive
Merck14,2288
BRN192803

2-苯基-4-喹啉羧酸 用途与合成方法

2-苯基-4-喹啉羧酸(药品名辛可芬),为解热、镇痛、治风湿病的药物,但临床应用表明该药疗效差,毒副作用大,卫生部已于1982年9月决定淘汰之。各国化学工作者已致力于其衔生物的制备与研究,以期改进其性能。

辛可芬的合成路线很多,将苯甲醛、苯胺和丙酮酸各一分子在乙醇溶液中加热,可一锅法制备得到。或以取代吲哚醌和取代苯乙酮为原料,无水乙醇为溶剂,在氢氧化钾的存在下加热反应生成取代2-苯基-4-喹啉羧酸。2-苯基-4-喹啉羧酸的合成反应式如下图:

132-60-5的合成

Cinchophen是一种止痛药,经常用于治疗痛风。

Cinchophen(2 - 苯基喹啉-4 - 羧酸)是一个功能强大的抗菌剂。 兽医将Cinchophen和泼尼松龙组合使用,治疗动物的关节炎。由于发现cinchophen会引起严重的肝损伤, 1930s停止了该药在人体的使用。

Cinchophen (oral gavage; 25-44 mg/kg; twice daily) combines prednisolone ( 0.125-0.220 mg/kg; twice daily) for 14 days is effective in dogs with osteoarthritis and well tolerated. The combination exhibits significantly improved lameness, weight bearing, joint mobility and stiffness scores and is similar in clinical efficacy to phenylbutazone.The kinetics and efficacy of a cinchophen prednisolone combination preparation (PLT) is tested. Cinchophen administation at a dose rate of 12.5 mg/kg intravenously exhibits a volume of distribution (V d area) of 0.13 L/kg, shows a clearance rate (Cl) of 0.15 L/h and a half-life (t 1/2β ) of 7.92 hours. The plasma concentration time curve (AUC0-∞) is 1187.0 μ/ml.h in dogs. Cinchophen administation (oral gavage; 12.5 mg/kg; single dose) exhibits a mean maximum plasma concentration (C max ) of 77.75 μg/ml and the time of Cmax (t max ) is 2.76 hours. The plasma concentration time curve (AUC 0-∞ ) is almost as large following oral as intravenous administration indicating an oral bioavailability (F) of 87.21%.

化学性质 
白色或淡黄色结晶性粉末。粉点213-216℃。1g该品可溶于约400ml氯仿、100ml乙醚、120ml乙醇,几乎不溶于水。味微苦,几乎无臭。露置阳光下易起变化。
用途 
解热镇痛药。用于急慢性关节炎、风湿痛、神经痛、腰痛、痛风、头痛等。
生产方法 
靛红配制成钠盐,经开环生成邻氨基苯甲酰甲酸钠,再与苯乙酮进行环合,得到辛可芬钠,用乙酸或盐酸酸化即得辛可芬。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明36/37/39-26
危险品运输编号3249
WGK Germany3
RTECS号GD4025000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29334990
毒害物质数据132-60-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in dog: 1250mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B09722-苯基-4-喹啉羧酸
Cinchophen
132-60-5500mg400元
2024/01/25HY-B09722-苯基-4-喹啉羧酸
Cinchophen
132-60-510mM * 1mLin DMSO500元

2-苯基-4-喹啉羧酸 上下游产品信息

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