菊酰氯 基本信息
中文名称 | 菊酰氯 |
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中文同义词 | 菊酰氯;2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷甲酰氯 |
英文名称 | Chrysanthemoyl chloride |
英文同义词 | 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarbonyl chloride;chrysanthemoyl chloride;CHRYSANOYL CHLORIDE;(1R-cis)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarbonyl chloride;(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carbonyl chloride);Cyclopropanecarbonyl chloride, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)- |
CAS号 | 14297-81-5 |
分子式 | C10H15ClO |
分子量 | 186.68 |
EINECS号 | 238-229-5 |
相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
Mol文件 | 14297-81-5.mol |
结构式 |
菊酰氯 性质
沸点 | 206°C |
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密度 | 1.098 |
闪点 | 100°C |
化学性质
菊酰氯为无色或微黄色液体,(±)反式菊酰氯b.p.50~51℃/19 pa,96~96.5℃/16 kpa,n20D 1.4856;(±)顺式菊酰氯b.p.50~51℃/19 pa,96.5~98℃/16 kpa,n20D 1.4907,相对密度 0.98(31℃),遇水分解成菊酸,溶于苯、甲苯等有机溶剂。用途
菊酰氯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯。生产方法
在制备拟除虫菊酯时一般都用菊酰氯和相应的醇反应,所以菊酰氯也是拟除虫菊酯生产中的一个重要中间体。它的制备方法较多,常见的有氯化亚砜法、三氯化磷法和光气法,这三种方法各有特色,现分述见图。氯化亚砜法
在催化剂DMF存在下,将菊酸与氯化亚砜在一定的惰性溶剂中(如苯、甲苯、二氯乙烷等)加热回流4h,反应结束后,蒸馏脱去2溶剂和多余的氯化亚砜,再在减压下精馏得到菊酰氯。该方法得到的菊酰氯纯度较高,但氯化亚砜的质量是关键,目前国内生产菊酰氯大都用此法生产。
三氯化磷法
将菊酸溶于甲苯或苯中,置于反应器中,加入计量的三氯化磷,加热搅拌4~6h,静置分层,分去下层亚磷酸,将上层反应液移入蒸馏锅中,先蒸去溶剂,再在减压下精馏得到菊酰氯。用三氯化磷法,分离亚磷酸是关键,会影响菊酰氯的质量,另外亚磷酸要回收利用。
光气法
将菊酸溶于甲苯中,加入催化剂升温到90℃左右,在搅拌下通入光气,通入一定量达终点后,用氮气赶去剩余的光气,要吸收利用,将反应液移入蒸馏锅中减压脱溶,即得菊酰氯。一般用光气法制备的菊酰氯不再精馏,因其纯度已较高,但使用光气要注意安全,尾气要用碱和催化剂破坏。