多菌灵 多菌灵 内吸性广谱杀菌剂 毒性 中文名称: 多菌灵 中文同义词: 2-(甲氧基氨基甲酰)苯并咪唑;贝芬替;苯并咪唑44;防霉宝;甲基-1H-苯并咪唑-2-基-氨基甲酸酯;棉萎丹;棉萎灵;旋转,纺 英文名称: Carbendazim 英文同义词: 1h-benzimidazol-2-ylcarbamicacidmethylester;1h-benzimidazol-2-yl-carbamicacimethylester;2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazde;2-(methoxy-carbonylamino)-benzimidazol;a118;agrizim;antibacmf;ba67054f CAS号: 10605-21-7 分子式: C9H9N3O2 分子量: 191.19 EINECS号: 234-232-0 相关类别: BENZIMIDAZOLE;Organics;FUNGICIDE;杀菌剂;BenzimidazolesAlphabetic;2000/60/EC;CA - CGMethod Specific;BenzimidazolesPesticides&Metabolites;CarbamatesEPA;Method 631Method Specific;2000/60/ECMore...Close...;600 Series Wastewater Methods;Alpha sort;C;CA - CGPesticides;CAlphabetic;European Community: ISO and DIN;Fungicides;Pesticides;化学治疗剂;农药;Amines;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;苯并杂环;分析标准品;农残、兽药及化肥类;杀菌剂类 Mol文件: 10605-21-7.mol 多菌灵 多菌灵 性质 熔点 >300 °C(lit.) 闪点 11 °C 储存条件 APPROX 4°C 水溶解性 <0.1 g/100 mL at 21 ºC Merck 13,1799 CAS 数据库 10605-21-7(CAS DataBase Reference) EPA化学物质信息 Carbamic acid, 1H-benzimidazol-2-yl-, methyl ester(10605-21-7) 多菌灵 用途与合成方法 内吸性广谱杀菌剂 多菌灵又称棉萎灵、卡菌丹、霉斑敌、苯并咪唑44号，是一种高效低毒内吸性广谱杀菌剂，属苯并咪唑类化合物，化学性质稳定，有内吸治疗和保护作用。对人畜低毒，大鼠口服急性LD50>2000 mg/kg，对鱼类毒性也较低。对子囊菌亚门、担子菌亚门和半知菌亚门的许多病害有防治作用。种子处理，叶面喷洒和土壤处理可防治水稻、棉花、蔬菜、果树和麦类的多种病害，如麦类黑穗病、赤霉病，苹果轮纹病、果树黑星病、山芋黑斑病、麦类黑穗病、炭疽病，葡萄褐斑病、炭疽病、灰霉病、油菜菌核病、棉花苗期病害、蔬菜灰霉病、蔬菜白粉病、疫病、菌核病、灰霉病等。防治麦类赤霉病、条锈病、白粉病时，可与粉锈宁混合使用，效果更好。但对真菌中的卵菌、子囊菌中的孔出孢子属和环痕孢子属如交链孢菌及植物病原细菌所致病害无效或只有微弱毒力。它对真菌孢子萌芽的抑制能力很小，主要是阻止菌丝的生长。对菌体细胞的作用类似秋水仙素，能与细胞核中微管蛋白的亚基结合成复合体，从而阻碍纺锤丝的正常形成，抑制细胞有丝分裂。在使用剂量下对植物安全，收获前的安全间隔期为25天(草莓为14天)。允许残留量(mg/kg)谷物0.5、黄瓜0.5、葡萄3.0、香蕉(肉)0.2、柑橘(去皮)1.0。 注意事项： 1，本品可与一般杀菌剂混用，但与杀虫剂、杀螨剂混用时要随混随用，不宜与碱性药剂混用。 2，长期单一使用多菌灵易使病菌产生抗药性，并与苯并咪唑类其他杀菌剂有交互抗性。应与其他杀菌剂轮换使用或混合使用。 毒性 大、小鼠急性经口LD50>5000～15000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠腹腔注射LD50>15000mg/kg。大鼠在含2.2mg/L有效成分空间中能容忍。原药对狗和大鼠3个月的喂养，无影响剂量分别为500mg/kg和400mg/kg。未见致癌、致畸、致突变作用。对鱼类和蜜蜂低毒。鲤鱼LC50为40mg/L （48h)。 化学性质 纯品为白色结晶，工业品为淡黄褐色粉末。m.p.307～312℃(分解） (工业品290℃分解），蒸气压小于1.33×10-5Pa(20℃)，相对密度1.45。难溶于水和一般有机溶剂，20℃时的溶解度（质量比）为：丙酮0.04%，乙醇0.03%，氯仿0.01%，苯、乙醚和水均小于0.001%。可溶于硫酸、盐酸和醋酸等有机酸，并生成相应的盐。对热较稳定，对酸碱不稳定。 用途 高效、低毒、广谱、内吸杀菌剂，持效期较长，对许多子囊菌、半知菌及各种担子菌有效，对藻菌类无效。用于防治麦类赤霉病、水稻纹枯病、稻瘟病、小粒菌核病，许多果树、蔬菜病害，如白粉病、炭疽病、黑星病等， 用50%可湿性粉剂750～1000倍液喷雾。种苗处理可防治禾谷作物黑穗病，瓜类、番茄枯萎病等。此外，还可用于造纸、纺织、皮革、橡胶等工业的防霉。 用途 多菌灵为苯并咪唑类杀菌剂，原为是杀菌剂苯菌灵的中间体，由美国杜邦公司在1967年开发。稍后，美国和中国的科技工作者分别独立发现了多菌灵的杀菌性质。在70年代中期，中国和德国先后实现工业生产，目前已成为我国产量的内吸杀菌剂品种。有于防治三麦赤霉病、禾谷类黑穗病、棉花苗期病害、油菜菌核病、水稻纹枯病、稻瘟病、甜菜褐斑病等。多菌灵可被植物吸收并经传导转移到其他部位，干扰病菌细胞的有丝分裂，抑制其生长。它的杀菌谱较广，通常加工成粉剂，可湿性粉剂和悬浮剂使用，作种子处理或叶面喷洒，用于防治粮、棉、油、果、蔬菜、花奔的多种真菌病害，还可用于水果的保鲜。多菌灵作为工业用杀菌剂也有许多报道。 用途 可防治花生叶斑病、黑斑病，三麦赤霉病，油菜菌核病，水稻纹枯病，柑橘溃疡病等。 用途 用作麦类及瓜果蔬菜等杀菌剂 用途 用于防治三麦赤霉病、棉花苗期病等 用途 用于防治三麦赤霉病、谷类黑穗病、棉花苗期病、油菜菌核病、水稻纹枯病、甘薯黑斑病等 用途 用作麦类、瓜果等杀菌剂 用途 用作杀菌剂 生产方法 多菌灵的合成方法有多种，我国采用氰胺化钙法，即由氰胺化钙（石灰氮）与水制取氰胺氢钙，过滤分离出产生的氢氧化钙及残渣（也可以不先过滤，利用氢氧化钙作为后面工序的脱酸剂，在合成氰胺基甲酸甲酯后再过滤，这称为后过滤法；此法分离的残渣含有毒的有机杂质），然后将氰胺氢钙溶液与氯甲酸甲酯在氢氧化钠存下进行反应，生成氰胺基甲酸甲酯溶液，再与邻苯二胺缩合得到多菌灵。 生产方法 氯甲酸甲酯的制备 光气和甲醇合成氯甲酸甲酯，有间歇法和连续法。采用塔式连续酯法，具有质量好、收率高、消耗定额低、生产能力大等优点。温度20～30℃，配比1:1.1，光气过量：反应物在塔内停留时间体现在加料速度上，小试甲醇加料速度在2.4～4mol/(h·L)范围内对反应影响不大。 氰氨基甲酸甲酯的制备 由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反应温度45℃，滴加氯甲酸甲酯后保温1h，氯甲酸甲酯与石灰氮配比为2.0:1.5。 多菌灵的合成 邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应生成多菌灵。盐酸的存在对反应是十分必要的，反应温度控制在90～95℃。
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