1000339-10-5

中文名称 2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺

英文名称 2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

CAS 1000339-10-5

分子式 C13H20BNO3

分子量 249.11

MOL 文件 1000339-10-5.mol

1000339-10-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯胺
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺

英文别名

2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
Benzenamine, 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物理化学性质

沸点376.3±32.0 °C(Predicted)

密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)4.52±0.10(Predicted)

外观White to yellow Solid

制备方法

方法1

6358-77-6

73183-34-3

2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺

1000339-10-5

一般步骤：以5-溴-2-甲氧基苯胺（3.22g，15.93mmol）和联硼酸频那醇酯（8.1g，31.86mmol）为原料，在氮气保护下，向反应瓶中加入乙酸钾（8.9g，90.83mmol）、双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)（0.34g，0.48mmol）及无水DMSO（40mL）。反应混合物在80℃下搅拌8小时。反应完成后，用饱和NaCl水溶液（30mL）淬灭反应，并用乙醚（3×20mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（固定相：硅胶230-400目，流动相：9:1己烷/乙酸乙酯）。收集所有均匀的级分，浓缩后得到目标产物2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺（3.18g，产率80%），为棕色浆状物。νmax（DCM）/cm?1：2926.38, 1599.02, 1431.11, 1356.01, 1221.39, 1142.48。1H NMR（CDCl?, 400MHz）δH ppm：1.35（12H, s, 2*C(CH?)?），3.89（3H, s, OCH?），6.15（2H, br, NH?），7.18（1H, d, J=8.0Hz, ArH），7.25（1H, d, J=2.5Hz, ArH），7.29（1H, s, ArH）。13C NMR δC ppm：24.5（4*CH?），55.1（OCH?），83.2（2*C(CH?)?），105.5（ArCH），113.7（ArC），120.6（ArCH），125.8（ArCH），135.0（ArC），149.7（ArC）。

参考文献：

[1] Patent: US2015/18566, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0685; 0686; 0687; 0688; 0689

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 9, p. 3767 - 3793

[3] Patent: US2016/318895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0303

图谱信息

2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(1000339-10-5)核磁图(¹HNMR)