100331-89-3
中文名称
8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉
英文名称
8-BENZYLOXY-5-(2-BROMOACETYL)-2-HYDROXYQUINOLINE
CAS
100331-89-3
分子式
C18H14BrNO3
分子量
372.21
MOL 文件
100331-89-3.mol
更新日期
2025/08/11 09:27:34
100331-89-3 结构式
基本信息
中文别名
茚达特罗中间体2茚卡特罗中间体2
8-苄氧基-5-溴乙酰基-2-喹啉酮
8-苄氧基-5-溴乙酰基喹啉-2-酮
5-溴乙酰基-8-苄氧基-2-喹啉酮
5-(2-溴乙酰基)-8-苄氧基-2-羟基喹啉
5-(2-溴-乙酰基)-8-苄氧基喹啉-2-酮
8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉
8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-1H-喹啉-2-酮
8-苄氧基-5-溴乙酰基-2-喹啉酮 茚达特罗中间体
英文别名
1-[8-(b8-Benzyloxy-5
Indacaterol int
Indacaterol Intermediate 2
Adatero and its intermediates
5-BroMoacetyl-8-benzyloxycarbostyril
8-Benzyloxy-5-(2-broMoacetyl)-2-(1h)-quinoline
8-(Benzyloxy)-5-(broMoacetyl)quinolin-2(1H)-one
5-(2-Bromoacetyl)-8-benzyloxy-1H-quinolin-2-one
8-benzyloxy-5-(2-broMoacetyl)-2-(1H)-quinolinone
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点192-194oC
沸点602.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.479±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
酸度系数(pKa)10.38±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅米色
稳定性在 DMSO 中不稳定
InChIInChI=1S/C18H14BrNO3/c19-10-15(21)13-6-8-16(18-14(13)7-9-17(22)20-18)23-11-12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10-11H2,(H,20,22)
InChIKeyRVHSDLUBNZBRMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(C(CBr)=O)=CC=C2OCC2=CC=CC=C2)C=CC1=O
制备方法
方法1
93609-84-8
100331-89-3
(1) 将7.8克溴溶于30毫升二氯甲烷中，制备溴溶液。在另一反应瓶中，将13克5-乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮和7.56克三氟化硼醚合物溶于170毫升二氯甲烷中，加热至回流状态。随后，将溴溶液缓慢滴加到回流溶液中，继续回流反应30分钟。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入10%碳酸钾水溶液调节至碱性，过滤收集生成的沉淀。将所得粗产物通过氯仿和甲醇混合溶剂进行重结晶纯化，最终得到12.51克5-溴乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮，呈浅黄色针状晶体，产率为75.7%。
参考文献：
[1] Patent: US4579854, 1986, A
[2] Patent: WO2012/168349, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[3] Patent: WO2012/168359, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[4] Patent: US2013/34504, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122
[5] Patent: US2014/163066, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0209-0211