100868-46-0
中文名称
3,5-二氯-4-甲基吡啶
英文名称
3,5-Dichloro-4-Picoline
CAS
100868-46-0
分子式
C6H5Cl2N
分子量
162.02
MOL 文件
100868-46-0.mol
更新日期
2025/08/20 16:39:57
100868-46-0 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二氯-4-甲基吡啶 英文别名
3,5-Dichloro-4-Picoline3,5-Dichloro-4-methylpyridine
Pyridine,3,5-dichloro-4-Methyl-
3,5-Dichloro-4-methylpyridine 97%
3,5-Dichloro-4-Picoline ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
熔点49 °C
沸点125-127 °C(Press: 74 Torr)
密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.62±0.10(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C6H5Cl2N/c1-4-5(7)2-9-3-6(4)8/h2-3H,1H3
InChIKeyYBHYECGRNFZJPC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(Cl)C(C)=C1Cl
制备方法
方法1
2457-47-8
74-88-4
100868-46-0
实施例6（方案1）3,5-二氯-4-甲基吡啶（4）的制备：在氮气保护下，将二异丙胺（70 mL，500 mmol）溶解于无水四氢呋喃（500 mL）中，将所得溶液冷却至-10℃并在搅拌下缓慢滴加正丁基锂（2.5 M的己烷溶液，210 mL，525 mmol）。滴加完毕后，保持-10℃继续搅拌30分钟。随后，将反应体系进一步冷却至-20℃，并缓慢滴加3,5-二氯吡啶（66.6 g，450 mmol）的四氢呋喃（200 mL）溶液。滴加完成后，将反应混合物在-10℃下搅拌30分钟。接着，将反应体系冷却至-70℃，并逐滴加入碘甲烷（50 mL，1.6 mol）的四氢呋喃（100 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温。反应完成后，用去离子水（100 mL）淬灭反应，并用乙醚（3×100 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（5 g）干燥，过滤后减压浓缩至干。粗产物通过两次含水乙醇重结晶，随后用己烷重结晶，得到3,5-二氯-4-甲基吡啶（49.9 g，306 mmol，收率68%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: EP2070913, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: EP2022783, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 3, p. 793 - 816