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70258-18-3

中文名称 2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称 2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS 70258-18-3
分子式 C6H5Cl2N
MDL 编号 MFCD00125366
分子量 162.02
MOL 文件 70258-18-3.mol
更新日期 2024/04/26 20:47:16
70258-18-3 结构式 70258-18-3 结构式

基本信息

中文别名
2-氯-5-氯甲基吡啶
2-氯-5-(氯甲基)吡啶
2,5-二氯甲基吡啶
二氯五氯甲基吡啶
英文别名
2,5-DICHLORO-4-METHYL-PYRIDINE
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE
AKOS MSC-0759
AURORA KA-6694
TIMTEC-BB SBB003948
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 90%
2-Chloro-5-ChloroMethylPyridine(Ccmp)98%
2-Chloro-5-Chloro Methyl Pyridine (Ccmp) 98%
Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)- (9CI)
2-Chloro-5-chloromethylpyridine, tech., 90%
imidacloprid impurity
2-CHLORO-5-(CHLOROMETHYL)PYRIDINE[FOR IMIDACLOPRID]
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE, 90%, TECH.
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂

物理化学性质

外观性状2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。
熔点37-42 °C(lit.)
沸点267.08°C (rough estimate)
密度1.4411 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Refrigerator
酸度系数(pKa)-0.75±0.10(Predicted)
形态潮湿的结晶态
颜色米色
水溶解性Insoluble in water.
BRN1635690
InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H314
危险品标志C
危险类别码R22-R34
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive/Harmful
危险等级LACHRYMATOR, CORROSIVE
包装类别II
海关编码29333999

应用领域

用途一
用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体
用途二
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
用途三
主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。

制备方法

方法一
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。

常见问题列表

简介
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
合成

将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。

图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线

2-氯-5-氯甲基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L192842-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96%
70258-18-35g549元
2024/01/16L192842-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96%
70258-18-325g1417元
2024/01/16XW7025818342-氯-5-氯甲基吡啶70258-18-325G134元
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