1014-25-1
中文名称
2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑
英文名称
2-AMINO-5-(4-METHOXYPHENYL)-1,3,4-THIADIAZOLE
CAS
1014-25-1
分子式
C9H9N3OS
MDL 编号
MFCD00813220
分子量
207.25
MOL 文件
1014-25-1.mol
更新日期
2025/10/29 16:09:52
1014-25-1 结构式
基本信息
中文别名
5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑
[5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]胺
5-(4-甲氧基-苯基)-[1,3,4]噻二唑-2-基胺
英文别名
2-AMINO-5-(4-METHOXYPHENYL)-1,3,4-THIADIAZOLE物理化学性质
熔点185-187 °C
沸点393.1±44.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.37±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
79-19-6
100-09-4
1014-25-1
5.1.1 5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺（61）的合成：将对甲氧基苯甲酸（5.18 g，25 mmol）和氨基硫脲（2.28 g，25 mmol）溶于POCl3（7 mL）中，于75℃下剧烈搅拌0.5小时。反应完成后，加入H2O（30 mL），将反应混合物加热回流4小时。随后，用50% NaOH溶液调节反应混合物的pH至8。过滤收集沉淀，滤饼用乙醇进行重结晶，得到黄色晶体的目标化合物61，产量为82%，熔点为219-220℃（EtOH）。ESI-MS m/z：208.2 [M + H]+；1H NMR（DMSO-d6）δ 3.80（s，3H），7.01-7.03（m，2H），7.23（s，2H），7.67-7.69（m，2H）。化合物60-81的合成方法与此相同。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 14, p. 6663 - 6668
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 31, p. 4161 - 4167
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5766 - 5775
[4] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 4, p. 376 - 381
[5] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 6, p. 816 - 824