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101759-74-4

中文名称 N-BOC-(S)-2-甲氨基丁酸
英文名称 N-Boc-(S)-2-(MethylaMino)butyric acid
CAS 101759-74-4
分子式 C10H19NO4
分子量 217.26
MOL 文件 101759-74-4.mol
101759-74-4 结构式 101759-74-4 结构式

基本信息

中文别名
N-BOC-(S)-2-甲氨基丁酸
(S)-2-[BOC-(甲基)氨基]丁酸
(S)-N-BOC-N-甲基-2-氨基丁酸
(S)-N-Boc-N-甲基-2-氨基丁酸 101759-74-4
英文别名
N-Boc-(S)-2-(MethylaMino)butyric acid
(S)-2-[Boc-(methyl)amino]butanoic Acid
(S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino]butyric,acid
(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
Butanoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-, (S)-
Butanoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-, (2S)-

物理化学性质

沸点312.4±21.0 °C(Predicted)
密度1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.01±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-37.901° (C=1.00g/100ml, ETOH)

制备方法

方法1
Boc-L-2-氨基丁酸

34306-42-8

碘甲烷

74-88-4

N-BOC-2-甲氨基丁酸

140224-14-2

步骤1:在0℃下,将碘甲烷(2.45 mL,39.4 mmol)加入到(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸(1.00 g,4.92 mmol)的四氢呋喃(THF,16.4 mL)溶液中,随后分批加入氢化钠(60% w/w分散于矿物油中,590 mg,14.8 mmol)。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌18小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,并小心加入水淬灭反应。用乙醚(Et2O)洗涤反应混合物,水层用1M盐酸酸化后,再用乙醚萃取。合并有机层,用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤并浓缩,得到(S)-2-(叔丁氧基羰基(甲基)氨基)丁酸(1.05 g,收率98%)为白色固体。质谱(MS)m/z 240(MNa+)。

参考文献:

[1] Patent: US2015/225449, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0371

[2] Helvetica Chimica Acta, 1994, vol. 77, # 4, p. 1124 - 1165

[3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 29, p. 5453 - 5462

安全数据

海关编码2924190090
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