101774-27-0
中文名称
6-溴吲哚-3-羧酸
英文名称
6-Bromoindole-3-carboxylic acid
CAS
101774-27-0
分子式
C9H6BrNO2
分子量
240.05
MOL 文件
101774-27-0.mol
更新日期
2025/08/26 16:31:35
101774-27-0 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-3-吲哚甲酸6-溴吲哚-3-羧酸
6-溴-1H-吲哚-3-羧酸
6-溴-1H-吲哚-3-甲酸
英文别名
6-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID6-broMo-3-indole acid
6-bromo-1H-indole-3-carboxylic
6-bromoindole-3-carboxylic acid
6-bromoindolyl-3-carboxylic acid
1H-Indole-3-carboxylic acid, 6-broMo-
7024 6-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
6-BROMO-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点212 °C
沸点470.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.838±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.61±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
79878-02-7
101774-27-0
以1-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-2,2,2-三氟乙酮为原料合成6-溴-1H-吲哚-3-甲酸的一般步骤：将1-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-2,2,2-三氟乙酮（1.0当量，1.0g）与20％氢氧化钠水溶液（17mL）混合，加热至100℃。在该温度下持续搅拌直至反应完全（约18小时）。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷洗涤两次。随后，用盐酸将水溶液酸化至pH值适当，过滤收集析出的沉淀，并在真空条件下干燥，得到目标产物6-溴-1H-吲哚-3-甲酸（715mg，收率87％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[2] Patent: EP2548864, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0171
[3] Patent: WO2013/14102, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 31
[4] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0978; 0980
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 23, p. 7107 - 7112