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120-72-9

120-72-9 结构式

120-72-9 结构式
基本信息更多
【中文】

吲哚
【英文名称】

1-BENZAZOLE
1-BENZO(B)PYRROLE
1H-BENZO[B]PYRROLE
1H-INDOLE
2,3-BENZOPYRROLE
BENZO(B)PYRROLE
FEMA 2593
INDOLE
1-Azaindene
1H-Indol
Benzaole
Benzopyrrole
Indol
Ketole
Indole, (1-Benzazole)
Indole perfume
Indole industrial
Molten indole
INDOLE, 1000MG, NEAT
INDOLE, 99+%
【CAS】

120-72-9
【中文名称】

吲哚
1H-吲哚
苯并吡咯
氮茚
2,3-苯并吡咯
氮杂茚
熔吲哚
吲哚,苯并吡咯
氮杂茚苯并吡咯
苯并[D]吡咯
【EINECS 编号】

204-420-7
【分子式】

C8H7N
【MDL 编号】

MFCD00005607
【分子量】

117.15
【MOL 文件】

120-72-9.mol
【所属类别二】

食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
【所属类别一】

农药中间体: 植物生长调节剂中间体
物理化学性质回目录
【外观】

灰白色至类白色粉末,有恶臭气。高度稀释后有微弱的茉莉的花香。
【溶解性】

露置空气中或见光颜色即变为红色,溶于热水、热醇、醚、苯和石油醚。
【熔点 】

51-54 °C(lit.)
【沸点 】

253-254 °C(lit.)
【密度 】

1.22
【FEMA 】

2593
【闪点 】

>230 °F
【储存条件 】

2-8°C
【溶解度 】

methanol: 0.1 g/mL, clear
【水溶解性 】

2.80 g/L (25 ºC)
【敏感性 】

Light Sensitive
【Merck 】

14,4963
【检测方法】

GC,NMR
【BRN 】

107693
【存储注意事项】

空气敏感;光敏感
应用领域回目录
【用途一】

用作测定亚硝酸盐的试剂,也用于香料及医药的制造
【用途二】

是香料、医药、植物生长激素药的原料
【用途三】

吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。
【用途四】

可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
【用途五】

GB 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
【用途六】

吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。
【用途七】

检定金和亚硝酸盐,测定钾和亚硝酸盐,测定钾和亚硝酸盐。制造茉莉型香料。制药工业。 吡咯与苯并联的化合。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。 无色至浅黄色叶片状结晶。有粪臭,但稀释后有愉快香味。具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液有香味,暴露于空气及光线中则变红色。能随水蒸气挥发。溶于热水、热乙醇、乙醚、苯和石油醚。可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1000mg/kg。有刺激性。 吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。
【参考质量标准】

FCC,1997
含量@≥99.0%
醇中溶解度@1g溶于3mI70%乙醇
凝固点(H2SO4上干燥后)@≥51℃
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn,N,T
【危险类别码 】

R21/22-R37/38-R41-R50/53-R36-R39/23/24/25-R23/24/25
【安全说明 】

S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
【危险品运输编号 】

UN 2811 6.1/PG 3
【WGK Germany 】

1
【RTECS 】

NL2450000
【F 】

8-13
【危险等级】

9
【包装类别】

III
【海关编码】

29339900
制备方法回目录
【方法一】

其制备方法是以邻氨基乙苯为原料,在氮气流中,于三氯化铝存在下脱氢环化即得吲哚。
也可从焦油洗油中分离取得。
【方法二】

由3-羟基吲哚、3-羟基-2-羟基吲哚或靛蓝还原而得。
由煤焦油的220~260℃馏分中分出。
【方法三】

吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

三氯化铝-->锌粉-->铁屑-->2-硝基甲苯-->焦油-->靛蓝-->吲哚-2,3-二酮-->发光油-->2-乙基苯胺-->吲哚啉-->铬酸-->硝酸铝-->苯基甘氨酸-->甲基萘馏分-->3-羟基吲哚-->2-羟基吲哚-->2-硝基苯基丙酮酸
【下游产品】

DL-色氨酸-->靛蓝-->5-硝基吲哚-->5-氟吲哚-->1-甲基吲哚-3-甲酸-->1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉-->L-色氨酸-->4-羟基吲哚-->3-吲哚丁酸-->3-((哌啶-1-基)甲基)-1H-吲哚-->齐拉西酮-->依托度酸-->3-吲哚乙酸-->5-(2-(4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基)乙基)-6-氯-1,3-二氢-2(1H)-吲哚-2-酮盐酸盐-->5-氰基吲哚-->1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛-->1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛-->芦竹碱-->罗匹尼罗
常见问题列表回目录
【芳香杂环有机化合物】

吲哚是一个芳香杂环有机化合物,化学结构式上具有双环结构,包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环,故又称苯并吡咯。因为氮的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是一个碱,性质也不同于简单的胺,它是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。
吲哚是一种重要的有机原料和精细化工产品,它的同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、甜橙、白柠檬、柚皮、柑橘、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。可广泛用于制造茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
在很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如动物的一个必需氨基酸色氨酸及含色氨酸的蛋白质,植物生长素(吲哚-3-乙酸)、抗炎药物消炎痛(茚甲新)、血管舒张药物心得乐、生物碱及色素中也包含有吲哚结构,吲哚类生物碱是自然界广泛存在的天然生物碱,具有抗菌、抗肿瘤和抗病毒等广泛的生物活性。
吲哚的名称indole是由indigo(靛系染料)和oleum(发烟硫酸)所组成,因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。
由苯胺和乙二醇一步合成吲哚是目前众多合成方法中最为经济的一种。
By ChemicalBook Andy 收集整理
【含量分析】

按GT-10-4气相色谱中用极性柱方法测定。
【毒性】

GRAS(FEMA)。
LD50 1000 mg/kg(大鼠,经口)。
【使用限量】

FEMAmg/kg:软饮料0.26;冷饮0.28;糖果0.50;焙烤食品0.58;布丁类0.02~0.40。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
吲哚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
图谱信息回目录
【图谱信息】

吲哚(120-72-9)红外图谱(IR2)
吲哚(120-72-9)红外图谱(IR1)
吲哚(120-72-9)核磁图(1HNMR)
吲哚(120-72-9)核磁图(13CNMR)
吲哚(120-72-9)质谱(MS)
吲哚(120-72-9)红外图谱(IR3)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

吲哚
Indole, 99+%(120-72-9)
【Alfa Aesar】

吲哚,99%
Indole, 99%(120-72-9)
【Sigma Aldrich】

120-72-9(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

吲哚
Indole,>99.0%(GC)(120-72-9)
吲哚价格(试剂级)更多
【吲哚价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2018/06/12I0021吲哚
Indole
25G195元
2018/06/12I0021吲哚
Indole
500G1990元
2017/06/05A14427吲哚, 99%
Indole, 99%
50g365元
公司名称: 杭州启飞化工有限公司  Gold
联系电话: 0571-28950939 18058801870
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公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
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网址: www.meryer.com
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联系电话: 400-610-6006; 021-67582000
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公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: www.tcichemicals.com
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 4006990298;010-57411839;0757-86311057;021-51691807
联系传真: 010-87653215;0757-86311057;021-55236763
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 安耐吉化学(Energy Chemical)  
联系电话: 021-58432009 / 400-005-6266
联系传真: 021-58436166-800
网址: www.energy-chemical.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
联系电话: +86-10-4006331231;+86-10-51280831;+86-10-82967028
联系传真: +86-10-82967029
网址: www.ouhechem.com
公司名称: 嘉兴市艾森化工有限公司  
联系电话: 0573-85280080,18627885956
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网址: www.isenchem.com
公司名称: 科工化(北京)化学技术有限公司  
联系电话: 010-69755668;
联系传真: 010-69755668
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公司名称: 上海泰坦科技股份有限公司  
联系电话: 400-600-9262
联系传真:
网址: www.
公司名称: 上海韶远试剂有限公司  
联系电话: 400-066-5055
联系传真: 021-50795055
网址: www.shao-yuan.com
公司名称: 上海隆盛化工有限公司  
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联系传真: 0086-21-33191781
网址: www.shlschem.com
公司名称: 上海瀚鸿科技股份有限公司  
联系电话: 021-54306202,021-54308259
联系传真: +86-21-64545202
网址: www.chemto.com
公司名称: 孝感深远化工(原料)有限公司 .[ 医药原料、中间体]  
联系电话: Tell:86-712-2580635 Mobile:15527768850 . 15527768836
联系传真: 86-712-2580625 QQ:1791901229
网址: www.farchem.com
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