101990-69-6
中文名称
2,6-二氯吡啶-4-甲醇
英文名称
3,5-BIS(METHYLSULFONYL)ANILINE
CAS
101990-69-6
分子式
C8H11NO4S2
MDL 编号
MFCD01464121
分子量
249.31
MOL 文件
101990-69-6.mol
更新日期
2025/08/15 16:47:50
101990-69-6 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氯吡啶-4-甲醇 英文别名
2,6-DICHLORO-4-PYRIDINYL METHANOL(2,6-DICHLORO-4-PYRIDYL)METHANOL
2,6-DICHLOROPYRIDINE-4-METHANOL
3,5-BIS(METHYLSULFONYL)ANILINE
3,5-BIS(METHYLSULPHONYL)ANILINE
2,6-Dichloro-4-(hydroxymethyl)pyridine
2,6-Dichloropyridine-4-methanol ,98%
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
熔点0°C
沸点0°C
密度1.478±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点0°C
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.72±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C6H5Cl2NO/c7-5-1-4(3-10)2-6(8)9-5/h1-2,10H,3H2
InChIKeyYDGJTFCKLFLWFM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC(CO)=C1
制备方法
方法1
5398-44-7
101990-69-6
以2,6-二氯异烟酸为原料合成2,6-二氯吡啶-4-甲醇的一般步骤如下：中间体3.1的制备：在0℃下，向搅拌的2,6-二氯异烟酸（10.0g，52.1mmol）的THF（300mL）溶液中，缓慢加入磺胺二甲烷-硼烷（1：1）复合物（16.0g，210.5mmol）的THF溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，在冰浴冷却下，小心地向搅拌的混合物中加入MeOH（22mL）。反应混合物用乙酸乙酯（300mL）稀释，依次用1N氢氧化钠水溶液（100mL）和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经浓缩后，残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例：己烷/乙酸乙酯=7:1至3:1），得到目标产物2,6-二氯吡啶-4-甲醇（8.3g，46.6mmol）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3，300K）表征：δ=7.25（2H）；4.72（2H）；2.24（1H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 29, p. 10124 - 10125
[2] Chemical Communications, 1998, # 15, p. 1567 - 1568
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 5, p. 940 - 943
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1938, vol. <2> 151, p. 65,79
[5] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 291 - 298