102292-50-2
102292-50-2 结构式
基本信息
AKOS B014424
ART-CHEM-BB B014424
BUTTPARK 36\08-57
TIMTEC-BB SBB009351
1-(2,6-DICHLORO-BENZYL)-PIERPAZINE
1-(2,6-DICHLOROBENZYL)-PIPERAZINE >98%
物理化学性质
制备方法
110-85-0
20443-98-5
102292-50-2
1. 在0℃条件下，将哌嗪（112 mmol，6.0当量）溶解于THF（180 mL）中，制备成溶液。 2. 将2,6-二氯苄基溴（4.5 g，18.8 mmol）溶解于THF（20 mL）中，制备成溶液，并在10分钟内缓慢滴加到哌嗪的THF溶液中。 3. 滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温，并持续搅拌24小时。 4. 反应完成后，通过减压蒸馏除去THF溶剂。 5. 将粗产物重新悬浮于二氯甲烷（DCM）和水的混合液中，用DCM萃取两次。 6. 合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。 7. 使用combiflash快速色谱法，以0至20%甲醇在DCM中的梯度洗脱，对粗产物进行纯化，得到目标化合物1-(2,6-二氯苄基)哌嗪（2.3 g，收率50%）。 8. 产物结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行确认。 1H NMR (400 MHz, methanol-d4) δ 7.62-7.30 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.7, 7.4 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H), 2.92-2.69 (m, 4H), 2.56 (t, J = 4.9 Hz, 4H)。 13C NMR (101 MHz, MeOD) δ 136.76, 133.67, 129.18, 128.24, 56.55, 53.41, 44.95。 HRMS (m/z): [M+] 计算值 C11H14Cl2N2 245.15，实测值 245.06。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/184349, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0221
[2] Patent: WO2016/176338, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0132
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 22 - 38