102359-00-2
中文名称
5-羧基吲哚-2-酮
英文名称
5-CARBOXYOXINDOLE
CAS
102359-00-2
分子式
C9H7NO3
MDL 编号
MFCD03411961
分子量
177.16
MOL 文件
102359-00-2.mol
更新日期
2024/01/05 21:48:01
102359-00-2 结构式
基本信息
中文别名
5-羧基吲哚-2-酮5-羧基吲哚酮
5-羧基羟吲哚
2-吲哚酮-5-羧酸
英文别名
5-CARBOXYOXINDOLEOXINDOLE-5-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0983
2-Oxo-indoline-5-carboxylic acid
5-CARBOXY-2-OXINDOLE
5-Carboxyoxindole 97%
2-Oxindole-5-carboxylic acid
物理化学性质
熔点310-316°C
沸点459.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)4.19±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅橙色
InChIInChI=1S/C9H7NO3/c11-8-4-6-3-5(9(12)13)1-2-7(6)10-8/h1-3H,4H2,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKeyLLLKBUWXODIMEW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(C(O)=O)C=C2)CC1=O
制备方法
方法1
65435-04-3
102359-00-2
以5-氯乙酰基吲哚酮为原料合成2-氧代吲哚啉-5-甲酸的一般步骤如下（实施例13，来自表3）：在冰浴条件下，将6.7g 2-羟吲哚酸缓慢加入至含有23g氯化铝的30mL二氯乙烷搅拌悬浮液中。随后，缓慢滴加11.3g氯乙酰氯，期间有氯化氢气体释放。反应混合物搅拌10分钟后，逐渐升温至40-50℃，并维持该温度反应1.5小时。通过薄层色谱（展开剂：乙酸乙酯，固定相：硅胶）监测反应进程，确认原料完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，并小心倒入冰水中。通过真空过滤收集生成的沉淀，用水洗涤后，在真空下干燥，得到10.3g（收率98%）5-氯乙酰基-2-羟吲哚，产物为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 220
[2] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 172
[3] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 24
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 3, p. 745 - 750
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 6, p. 2253 - 2258