1024583-33-2
中文名称
2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯
英文名称
methyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
CAS
1024583-33-2
分子式
C9H6BrNO2S
分子量
272.12
MOL 文件
1024583-33-2.mol
更新日期
2024/02/24 10:50:24
1024583-33-2 结构式
基本信息
中文别名
2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯2-溴苯并[D]噻唑-6-羧酸甲酯
英文别名
2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylateMethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylat
methyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
2-BroMo-benzothiazole-6-carboxylic acid Methyl ester
6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-bromo-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点367.2±34.0 °C(Predicted)
密度1.697
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.43±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H6BrNO2S/c1-13-8(12)5-2-3-6-7(4-5)14-9(10)11-6/h2-4H,1H3
InChIKeyXYBYYJDNPLGJSA-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC(C(OC)=O)=CC=C2N=C1Br
制备方法
方法1
66947-92-0
1024583-33-2
以2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯为原料合成2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯的一般步骤：向2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯（1.11 g，5 mmol）和溴化铜(II)（2.23 g，10 mmol）在乙腈（50 mL）中的溶液中，于0℃下缓慢加入亚硝酸叔丁酯（1.32 mL，10 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物。有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。减压浓缩除去溶剂，粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，10:1，v/v）纯化，得到2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.53（d，1H），8.15（dd，1H），8.01（d，1H），4.42（q，2H），1.42（t，3H）。质谱（ESI）m/z：271.9（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 7, p. 2324 - 2328
[2] Patent: WO2008/124393, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[3] Patent: WO2018/39386, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 138; 139
[4] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0984; 0986